Synthetische Anthracyclinone, VI Synthese strukturanaloger Anthracyclinone

Die Alkylierungen des 2-(9,10-Dihydro-1,4-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthryl)essigsaure-methylesters (1b) an der Benzylstellung und an C-3 werden untersucht. Reaktion von 1b mit Methylvinylketon fuhrt zum offenkettigen Keton 5 und dem tetracyclischen Cyclisierungsprodukt 7. Eine Zweitalkylierung am Anthrachinonkern an C-3 ist mit Formaldehyd moglich, und man erhalt den methylierten Ester 11b und das Lacton 8. Synthetic Anthracyclinones, VI.-Synthesis of Anthracyclinone Analogues Alkylation of methyl 2-(9,10-dihydro-1,4-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthryl)acetate(1b) at the benzylic position and at C-3 are investigated. Reaction of 1b with methyl vinyl ketone yields the open-chain ketone 5 and the tetracyclic cyclisation product 7. A second alkylation of the anthraquinone nucleus with formaldehyde is possible, and the methylated ester 11b and the lactone 8 are obtained.