Cyclophane zur Komplexierung von Neutralmolekülen

Die Chemie synthetischer Wirtkomponenten zur gezielten Komplexierung organischer und anorganischer Gastkomponenten hat sich seit der Entdeckung der Kronenether durch Pedersen von zwanzig Jahren sturmisch entwickelt. In diesem Aufsatz wird erortert, welchen Beitrag die Untersuchungen mit synthetischen Cyclophanen als Wirten zum Verstandnis der Komplexierung neutraler organischer Gastmolekule in wasrigen und organischen Losungsmitteln geliefert haben. Cyclophane konnen in wasriger Losung stochiometrische Komplexe mit aromatischen Neutralmolekulen bilden; die Stabilitat dieser Komplexe ist mit derjenigen von Enzym-Substrat-Komplexen vergleichbar. Wirksame Komplexierung kann auch in organischen Medien erreicht werden, wobei die sehr starke Abhangigkeit der Bindungsstarke von der Art des Losungsmittels sich im wesentlichen auf Solvatationseffekte zuruckfuhren last. Elektronen-Donor-Acceptor-Wechselwirkungen konnen fur die Stabilitat der Cyclophan-Aren-Komplexe von groser Bedeutung sein. Fur die gezielte Entwicklung optisch aktiver Wirtkomponenten zur selektiven Erkennung von Enantiomeren („chirale Erkennung”) bieten sich Kraftfeldrechnungen in Kombination mit computergraphischen Darstellungen der Wirte und ihrer Komplexe an. Die gezielte Funktionalisierung von Cyclophanen hat zu stabilen, bioorganischen Katalysatoren gefuhrt, die ihre Substrate wie Enzyme in einem vorgelagerten Gleichgewicht komplexieren. Auf dem Gebiete der molekularen Komplexierung und Katalyse hat sich die Forschung faszinierende Ziele gesteckt. Cyclophane als Wirte konnen in hohem Mase dazu beitragen, diese Ziele zu erreichen.