Reaktionen der Weinsäure und ihrer Abbauprodukte mit Resorcin

Weinsaure gibt mit Resorcin und Schwefelsaure eine Rotfarbung, die auf der intermediaren Bildung von Glykolaldehyd beruht (Mohler-Reaktion). Wird die Reaktion in Gegenwart von Kaliumbromid nach der Ph. Eur. durchgefuhrt, so entsteht eine Blaufarbung, die auf das Oxoniumsalz des Tetrabromlactons 8 zuruckzufuhren ist. Fur die Entstehung des Lactons mus die intermediare Bildung von Glyoxylsaure angenommen werden. Daher wurde die Reaktion der Glyoxylsaure mit Resorcin in Schwefelsaure eingehend untersucht; es entsteht dabei unter Stickstoff in verdunnter Schwefelsaure das farblose Lacton 3, das in konzentrierter Schwefelsaure zu 1 dehydriert wird. Unter Stickstoff kann das Lacton 3 zur entsprechenden Saure 5 umgesetzt und 5 wieder in 3 verwandelt werden. Bei Lufteinwirkung entsteht bei der gleichen Behandlung aus 3 das Xanthenderivat 6, das mit Schwefelsaure eine Braunfarbung gibt.