Nitroketenaminale, 7. Mitt.: Synthese von substituierten 2-Amino-3-nitropyridinen aus 1,3-Biselektrophilen und 2-Nitroethen-1,1-diamin

Die Umsetzung der Enone 1a-f mit dem Nitroketenaminal 2 fuhrt zu den 4,6-substituierten 2-Amino-1,4-dihydropyridinen 3a-f, von denen in unbefriedigenden Ausbeuten 3a-c,f durch Luft zu den Pyridinen 4a-c,f oxidiert werden, 5- bzw. 6-substituierte 2-Amino-3-nitropyridine (9a,b bzw. 11) sind aus 8a,b bzw. 10 und 2 zuganglich. Nitroketenaminals, VII: Synthesis of Substituted 2-Amino-3-nitropyridines from 1,3-Biselectrophiles and 2-Nitroethen-1,1-diamine The reaction of the enones 1a-f with the nitroketenaminal 2 leads to the 4,6-disubstituted 2-amino-1,4-dihydro-3-nitropyridines 3a-f. Compounds 3a-c,f are oxidized in low yields by air to the pyridines 4a-c,f. 5- and 6- substituted 2-amino-3-nitropyridines (9a,b and 11) can be prepared from 2, 8a,b, and 10, respectively.