Les nitriles et les amides bromcrotoniques III action de la N∼Bromsuccinimide sur les butènes‐nitriles

Les auteurs ont etudie la reaction de la N-bromsuccinimide sur les trois butenes-nitriles, a savoir: les nitriles crotoniques cis et trans et le nitrile vinylacetique. Ils demontrent que la reaction avec les nitriles crotoniques est une substitution classique qui permet d'obtenir, avec des rendements de l'ordre de 70 a 80%, les nitriles bromcrotoniques cis et trans. La substitution envisagee est accompagnee d'une stereomutation. La reaction avec le nitrile vinylacetique est plus complexe; c'est une addition concurrencee par une substitution. Cette derniere est accompagnee d'une transposition allylique et d'une stereomutation, elle donne en effet naissance egalement au nitrile bromcrotonique γ.