Über heterocyclische Siebenringsysteme, V. Umsetzung von o‐Phenylendiamin mit α,β‐Ungesättigten Carbonylverbindungen

Bei der Umsetzung von o-Phenylendiamin mit Verbindungen mit der Gruppierung ist der Reaktionsverlauf weitgehend von den Substituenten des ungesattigten Systems abhangig. Im Benzyliden-aceton und Benzyliden-acetophenon ist die Reaktionsfahigkeit der Carbonylgruppe derart herabgesetzt, das lediglich Addition an die polarisierte C C-Bindung eintritt. Der Verlauf dieser Additionsreaktionen weicht um so mehr von den entsprechenden und vergleichbaren typischen Umsetzungen an der Carbonylgruppe ab, je schwacher die CC-Bindung polarisiert ist. So kann beim Zimtaldehyd die CC-Bindung nicht mehr mit der hochreaktiven Aldehydgruppe konkurrieren und infolgedessen nur Anil-Bildung eintreten. Eine Cyclisierung zu einem 7-Ringsystem gelingt nur mit solchen Verbindungen, in denen die CO-und CC-Bindungen im Molekul annahernd gleich stark aktiviert sind (Mesityloxyd, Crotonaldehyd).