1,3‐Dipolare Cycloadditionen, 81. Anlagerungen von C , C , N ^α ‐Triaryl‐ N ^β ‐cyan‐azomethiniminen an CN‐Mehrfachbindungen

Die im Titel genannten Azomethin-imine addieren sich schon in der Kalte an die CN-Doppelbindung des Phenylisocyanats und Phenylsenfols unter Bildung von 1,2,4-Triazolidin-3-onen bzw. -thionen; saure Hydrolyse und Schwingungsspektren geben Auskunft uber die Additionsrichtung. Diese Cycloadditionen sind nur wenig exergonisch, wie die schon in kalter Losung nachweisbare Ruckspaltung verrat. Cyanameisensaure-ethylester lagert das Azomethin-imin 1 zum Δ3-1,2,4-Triazolin-Derivat an. 1,3-Dipolar Cycloadditions, 81. Additions of C,C,Nα-Triaryl-Nβ-cyano-azomethine Imines to Dipolarophiles with CN Multiple Bonds The azomethine imines of the title add at room temperature to the CN double bond of phenyl isocyanate and isothiocyanate to give 1,2,4-triazolidine-3-ones and -thiones, respectively. Acid hydrolysis and the vibrational spectra establish the addition direction. These cycloadditions are only weakly exergonic as the beginning cycloreversion in cold solution reveals. Ethyl cyanoformate combines with azomethine imine 1 to produce a Δ3-1,2,4-triazoline derivative.