Reaktionsfähige Heterocyclische Diamide der Kohlensäure

Durch Umsetzung von Phosgen mit Imidazol bzw. Triazol in wasserfreiem Tetrahydrofuran wurden N,N′-Carbonyl-di-imidazol und N,N′-Carbonyl-ditriazol erhalten. Beide Verbindungen zeichnen sich durch eine auserordentliche Reaktionsfahigkeit aus: durch H2O werden sie schon bei Zimmertemperatur innerhalb weniger Sekunden unter CO2-Entwicklung hydrolysiert; mit Alkoholen und Phenolen entstehen Kohlensaureester, mit Aminen Harnstoff-Derivate. Wie am Beispiel mehrerer Synthesen gezeigt wird, hat die praparative Verwendung von N,N′-Carbonyl-di-imidazol und N,N′-Carbonyl-di-triazol zur Einfuhrung der CO-Gruppe zwischen zwei Hydroxy- oder Aminogruppen gegenuber der Anwendung von Phosgen verschiedene Vorteile. Dies gilt besonders fur die Umsetzung mit bifunktionellen Aminen und Hydroxyverbindungen zu hochmolekularen Polyamiden und Polyestern der Kohlensaure.