том 124 издание 10 страницы 1063-1069

Die Phosphonat-Phosphat- und Phosphat-Phosphonat-Umlagerung und ihre Anwendung, Teil 2: Stereochemie der Phosphonat-Phosphat-Umlagerung am Kohlenstoff am Beispiel der Isomerisierung von (R)-(+)- und (S)-(?)-(1-Hydroxy-1-phenylethyl)-phosphons�ure-diethylester

Тип публикацииJournal Article
Дата публикации1993-10-01
scimago Q3
wos Q3
БС2
SJR0.321
CiteScore3.4
Impact factor1.9
ISSN00269247, 14344475
General Chemistry
Краткое описание
The phosphonate-phosphate-rearrangement of (R)-(+)- and (S)-(−)-6 was investigated at room temperature in various organic solvents and mixtures of organic solvent and of up to 7% of water, using potassiumt-butoxide, potassium hydroxide, andDBU as bases. The rearrangement is shown to occur with retention of configuration at carbon. The highest enantiomeric excess (10.7%) for phosphate8 was observed using a mixture ofDMSO and water (100:7) containingDBU as base. Under these conditions the cleavage of phosphonate6 into acetophenone and phosphite predominates and the yield of phosphate8 is only 7.7%.
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Hammerschmidt F. Die Phosphonat-Phosphat- und Phosphat-Phosphonat-Umlagerung und ihre Anwendung, Teil 2: Stereochemie der Phosphonat-Phosphat-Umlagerung am Kohlenstoff am Beispiel der Isomerisierung von (R)-(+)- und (S)-(?)-(1-Hydroxy-1-phenylethyl)-phosphons�ure-diethylester // Monatshefte fur Chemie. 1993. Vol. 124. No. 10. pp. 1063-1069.
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Hammerschmidt F. Die Phosphonat-Phosphat- und Phosphat-Phosphonat-Umlagerung und ihre Anwendung, Teil 2: Stereochemie der Phosphonat-Phosphat-Umlagerung am Kohlenstoff am Beispiel der Isomerisierung von (R)-(+)- und (S)-(?)-(1-Hydroxy-1-phenylethyl)-phosphons�ure-diethylester // Monatshefte fur Chemie. 1993. Vol. 124. No. 10. pp. 1063-1069.
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TY - JOUR
DO - 10.1007/bf00814152
UR - https://doi.org/10.1007/bf00814152
TI - Die Phosphonat-Phosphat- und Phosphat-Phosphonat-Umlagerung und ihre Anwendung, Teil 2: Stereochemie der Phosphonat-Phosphat-Umlagerung am Kohlenstoff am Beispiel der Isomerisierung von (R)-(+)- und (S)-(?)-(1-Hydroxy-1-phenylethyl)-phosphons�ure-diethylester
T2 - Monatshefte fur Chemie
AU - Hammerschmidt, F
PY - 1993
DA - 1993/10/01
PB - Springer Nature
SP - 1063-1069
IS - 10
VL - 124
SN - 0026-9247
SN - 1434-4475
ER -
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@article{1993_Hammerschmidt,
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Hammerschmidt, F.. “Die Phosphonat-Phosphat- und Phosphat-Phosphonat-Umlagerung und ihre Anwendung, Teil 2: Stereochemie der Phosphonat-Phosphat-Umlagerung am Kohlenstoff am Beispiel der Isomerisierung von (R)-(+)- und (S)-(?)-(1-Hydroxy-1-phenylethyl)-phosphons�ure-diethylester.” Monatshefte fur Chemie, vol. 124, no. 10, Oct. 1993, pp. 1063-1069. https://doi.org/10.1007/bf00814152.