Synthesis

, том 51 , издание 07 , страницы 1611-1622

A Facile Synthetic Approach to Nonracemic Substituted Pyrrolo-allocolchicinoids Starting from Natural Colchicine

Тип публикации: Journal Article

Дата публикации: 2018-12-13

Georg Thieme Verlag KG

Synthesis

scimago Q2

wos Q2

БС2

SJR: 0.559

CiteScore: 4.6

Impact factor: 2.3

ISSN: 00397881, 1437210X

DOI: 10.1055/s-0037-1610673

Скопировать DOI

Catalysis

Organic Chemistry

Краткое описание

A six-step semisynthetic approach towards chiral nonracemic pyrrolo-allocolchicinoids starting from naturally occurring colchicine was developed. The synthetic scheme includes an electrocyclic tropolone ring contraction to afford allocolchicinic acid followed by the Curtius reaction, giving the corresponding aniline. The Sandmeyer reaction and copper-mediated hydrazination gave hydrazine-substituted allocolchicine. This was introduced into the Fischer indole synthesis, affording libraries of regioisomeric indole-based allocolchicine congeners.

Найдено

3 цитирования

Федоров Алексей

д.х.н., ч.-к., Российская академия наук

94 публикации, 2 918 цитирований, 10 рецензий

Индекс Хирша: 27

Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

2 цитирования

Аксенов Александр

🥼 🤝

д.х.н., проф.

246 публикаций, 2 305 цитирований, 15 рецензий

Индекс Хирша: 24

Северо-Кавказский федеральный университет

Области научных интересов

Медицинская химия

Органическая химия

2 цитирования

Сосновских Вячеслав

д.х.н., проф.

357 публикаций, 4 863 цитирования

Индекс Хирша: 31

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина

1 цитирование

Белоглазкина Елена

д.х.н., проф.

301 публикация, 3 405 цитирований, 11 рецензий

Индекс Хирша: 30

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

1 цитирование

Яременко Иван

к.х.н.

61 публикация, 1 657 цитирований, 5 рецензий

Индекс Хирша: 24

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Области научных интересов

Органическая химия

1 цитирование

Горбунова Юлия

д.х.н., проф., академик, Российская академия наук

286 публикаций, 4 527 цитирований, 66 рецензий

Индекс Хирша: 35

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН

Области научных интересов

Tetrapyrrolic compounds

Лантаноиды

Супрамолекулярная химия

Химия координационных соединений

1 цитирование

Волчо Константин

д.х.н., проф., Российская академия наук

285 публикаций, 4 033 цитирования, 67 рецензий

Индекс Хирша: 32

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН

1 цитирование

Данилкина Наталья

47 публикаций, 687 цитирований

Индекс Хирша: 14

Санкт-Петербургский государственный университет

Области научных интересов

Биоорганическая химия

Гетероциклические соединения

Клик химия

Медицинская химия

Органическая химия

1 цитирование

Осипов Сергей

д.х.н.

138 публикаций, 2 796 цитирований, 3 рецензии

Индекс Хирша: 29

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

1 цитирование

Газизов Альмир

🥼

д.х.н.

161 публикация, 947 цитирований, 23 рецензии

Индекс Хирша: 14

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН

Области научных интересов

Гетероциклические соединения

Органическая химия

Фосфорорганическая химия

1 цитирование

Карасик Андрей

д.х.н., проф., ч.-к., Российская академия наук

224 публикации, 2 679 цитирований

Индекс Хирша: 26

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН

Области научных интересов

Люминесценция

Фосфорные лиганды

Химия координационных соединений

1 цитирование

Доценко Виктор

д.х.н., проф.

253 публикации, 2 859 цитирований, 2 рецензии

Индекс Хирша: 22

Северо-Кавказский федеральный университет

Кубанский государственный университет

Области научных интересов

Active methylene compounds

Гетероциклические соединения

1 цитирование

Загидуллин Алмаз

🥼 🤝

к.х.н.

83 публикации, 936 цитирований

Индекс Хирша: 17

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН

Области научных интересов

Асимметрический металлокомплексный катализ

Координационная химия фосфора

Синтез хиральных фосфоросодержащих лигандов

Фосфорорганическая химия

Химия органических и элементоорганических соединений; химия полимеров; получение материалов

Элементоорганическая химия

1 цитирование

Владимир Илькин

PhD

18 публикаций, 228 цитирований

Индекс Хирша: 7

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина

Области научных интересов

Synthetic Organic Chemistry

Гетероциклические соединения

Катализ

Органическая химия

1 цитирование

Ивлева Елена

69 публикаций, 505 цитирований

Индекс Хирша: 12

Самарский государственный технический университет

Области научных интересов

Органическая химия

Органический синтез

1 цитирование

Крылов Игорь

к.х.н.

82 публикации, 1 982 цитирования, 19 рецензий

Индекс Хирша: 26

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Области научных интересов

Защита растений

Зеленая химия

Органическая химия

Органическая электрохимия

Органический синтез

Фотохимия

1 цитирование

Тихомиров Александр

🥼 🤝

д.х.н., доц.

60 публикаций, 981 цитирование

Индекс Хирша: 17

Российский химико-технологический университет имени Д. И. Менделеева

Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков имени Г.Ф. Гаузе

Области научных интересов

Медицинская химия

1 цитирование

Иванов Андрей

93 публикации, 843 цитирования

Индекс Хирша: 15

Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН

1 цитирование

Буев Евгений

к.х.н.

32 публикации, 384 цитирования, 2 рецензии

Индекс Хирша: 9

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина

Области научных интересов

Органическая химия

Органический синтез

Химия азотсодержащих гетероциклов

Топ-30

Журналы

	1
Journal of Medicinal Chemistry	Journal of Medicinal Chemistry, 1, 11.11% Journal of Medicinal Chemistry 1 публикация, 11.11%
Tetrahedron	Tetrahedron, 1, 11.11% Tetrahedron 1 публикация, 11.11%
European Journal of Organic Chemistry	European Journal of Organic Chemistry, 1, 11.11% European Journal of Organic Chemistry 1 публикация, 11.11%
Russian Journal of General Chemistry	Russian Journal of General Chemistry, 1, 11.11% Russian Journal of General Chemistry 1 публикация, 11.11%
Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry	Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 1, 11.11% Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry 1 публикация, 11.11%
Organic and Biomolecular Chemistry	Organic and Biomolecular Chemistry, 1, 11.11% Organic and Biomolecular Chemistry 1 публикация, 11.11%
Russian Chemical Reviews	Russian Chemical Reviews, 1, 11.11% Russian Chemical Reviews 1 публикация, 11.11%
Russian Journal of Organic Chemistry	Russian Journal of Organic Chemistry, 1, 11.11% Russian Journal of Organic Chemistry 1 публикация, 11.11%
Журнал органической химии	Журнал органической химии, 1, 11.11% Журнал органической химии 1 публикация, 11.11%
	1

Издатели

	1 2
Pleiades Publishing	Pleiades Publishing, 2, 22.22% Pleiades Publishing 2 публикации, 22.22%
American Chemical Society (ACS)	American Chemical Society (ACS), 1, 11.11% American Chemical Society (ACS) 1 публикация, 11.11%
Elsevier	Elsevier, 1, 11.11% Elsevier 1 публикация, 11.11%
Wiley	Wiley, 1, 11.11% Wiley 1 публикация, 11.11%
Taylor & Francis	Taylor & Francis, 1, 11.11% Taylor & Francis 1 публикация, 11.11%
Royal Society of Chemistry (RSC)	Royal Society of Chemistry (RSC), 1, 11.11% Royal Society of Chemistry (RSC) 1 публикация, 11.11%
Autonomous Non-profit Organization Editorial Board of the journal Uspekhi Khimii	Autonomous Non-profit Organization Editorial Board of the journal Uspekhi Khimii, 1, 11.11% Autonomous Non-profit Organization Editorial Board of the journal Uspekhi Khimii 1 публикация, 11.11%
The Russian Academy of Sciences	The Russian Academy of Sciences, 1, 11.11% The Russian Academy of Sciences 1 публикация, 11.11%
	1 2

Мы не учитываем публикации, у которых нет DOI.
Статистика публикаций обновляется еженедельно.

Вы ученый?

Создайте профиль, чтобы получать персональные рекомендации коллег, конференций и новых статей.

Войти с ORCID

Метрики

Цитировать

ГОСТ |

Цитировать

ГОСТ Скопировать

Schmalz H. et al. A Facile Synthetic Approach to Nonracemic Substituted Pyrrolo-allocolchicinoids Starting from Natural Colchicine // Synthesis. 2018. Vol. 51. No. 07. pp. 1611-1622.

ГОСТ со всеми авторами (до 50) Скопировать

Schmalz H., Shchegravina E., SVIRSHCHEVSKAYA E., Schmalz H. A Facile Synthetic Approach to Nonracemic Substituted Pyrrolo-allocolchicinoids Starting from Natural Colchicine // Synthesis. 2018. Vol. 51. No. 07. pp. 1611-1622.

RIS |

Цитировать

RIS Скопировать

TY - JOUR

DO - 10.1055/s-0037-1610673

UR - https://doi.org/10.1055/s-0037-1610673

TI - A Facile Synthetic Approach to Nonracemic Substituted Pyrrolo-allocolchicinoids Starting from Natural Colchicine

T2 - Synthesis

AU - Schmalz, H.-G.

AU - Shchegravina, Ekaterina

AU - SVIRSHCHEVSKAYA, ELENA

AU - Schmalz, Hans-Günther

PY - 2018

DA - 2018/12/13

PB - Georg Thieme Verlag KG

SP - 1611-1622

IS - 07

VL - 51

SN - 0039-7881

SN - 1437-210X

ER -

BibTex |

Цитировать

BibTex (до 50 авторов) Скопировать

@article{2018_Schmalz,

author = {H.-G. Schmalz and Ekaterina Shchegravina and ELENA SVIRSHCHEVSKAYA and Hans-Günther Schmalz},

title = {A Facile Synthetic Approach to Nonracemic Substituted Pyrrolo-allocolchicinoids Starting from Natural Colchicine},

journal = {Synthesis},

year = {2018},

volume = {51},

publisher = {Georg Thieme Verlag KG},

month = {dec},

url = {https://doi.org/10.1055/s-0037-1610673},

number = {07},

pages = {1611--1622},

doi = {10.1055/s-0037-1610673}

}

MLA

Цитировать

MLA Скопировать

Schmalz, H.-G., et al. “A Facile Synthetic Approach to Nonracemic Substituted Pyrrolo-allocolchicinoids Starting from Natural Colchicine.” Synthesis, vol. 51, no. 07, Dec. 2018, pp. 1611-1622. https://doi.org/10.1055/s-0037-1610673.