Лаборатория азаполиеновых и илидных интермедиатов

Заведующий лабораторией
д.х.н., доц.
Число
публикаций
Общее число
цитирований
Индекс
Хирша
163
2534
26
163
2684
27
90
1618
22
Необходимо авторизоваться.

Организация

  • Санкт-Петербургский государственный университет

Области науки

  • Органическая химия
  • Вычислительная химия
Коллектив лаборатории

Чем мы занимаемся?

Основные направления исследований научной группы посвящены поискам новых методов синтеза органических соединений с необычной структурой, с ценными фотофизическими и фармакологическими свойствами и фокусируются на таких классах органических соединений, как азаполиены, малые N-гетероциклы, азолы, диазосоединения, металлокарбены, металлонитрены и N-илиды.

Используемые методы

  • ЯМР-спектроскопия
  • ИК-спектроскопия
  • УФ-спектроскопия
  • Масс-спектроскопия
  • Рентгеноструктурный анализ
Михаил Новиков
Заведующий лабораторией
Ростовский Николай Витальевич
Николай Ростовский
Заведующий кафедрой

Направления исследований

Синтез и синтетические приложения азаполиеновых соединений

+
Синтез и синтетические приложения азаполиеновых соединений

Сопряженные азаполиены — это чрезвычайно интересный и синтетически очень перспективный класс азотсодержащих соединений, переживающий сейчас стадию бурного развития. Пользуясь необычайно высокой склонностью этих соединений к перициклическим трансформациям, из них легко можно получать не только моноциклические азотистые структуры практически любого размера, но и формировать из них в одну синтетическую стадию уникальные мостиковые бициклические системы с высокой атом-экономичностью и селективностью.

Новые синтетические методологии, основанные на реакциях металлокарбенов, металлонитренов и N-илидов

+
Новые синтетические методологии, основанные на реакциях металлокарбенов, металлонитренов и N-илидов

Проводится серия исследований по разработке новых методов получения синтетически и фармакологически значимых 5–6-членных азотистых гетероциклических скаффолдов на основе реакций азиринов, диазосоединений и 1,2,3-триазолов в условиях катализа переходными металлами и прежде всего соединениями меди, родия и золота.

Экспериментальные и теоретические исследования механизмов реакций

+
Экспериментальные и теоретические исследования механизмов реакций

Разработка любого синтетического метода подразумевает выяснение механизма реакции, лежащей в его основе. В последних работах научной группы представлены квантово-химические обоснования механизмов следующих новых реакций: каскадное SN2'-SN2' нуклеофильного замещение в азириновом цикле; родий-катализируемое триазол-триазольное и триазол-пиразольное сочетание; родий-катализируемое трансаннелирование 1,2,3-триазолов диазосоединениями; кислотно-катализируемая перегруппировка в 1-ацил-2-азабута-1,3-диенах; TBTH-промотируемая ионная 5-экзо-триг-циклизация 5-хлор-3-азамуконоатов. Квантово-химическое моделирование новых реакций металлокарбенов, металлонитренов и N-илидов помогает не только разумно планировать синтезы новых соединений, но и открывать новые реакции.

Биологически активные препараты с малыми циклами

+
Биологически активные препараты с малыми циклами

Соединения с малыми азотистыми гетероциклами представляют интерес не только как удобные синтетические блоки в дизайне азотсодержащих соединений, но и как потенциальные фармацевтические препараты. Мы ведём поиски синтетических подходов к новым биологически активным соединениям ряда азирина, азиридина и азета, в частности, таким как производные азиринкарбоновых кислот, азирин-содержащим дипептидам и депсипептидам, производным дигидроазеткарбоновых кислот.

Публикации и патенты

An Isoxazole Strategy for Molybdenum-Mediated Synthesis of 5-Mono- and 4,5-Disubstituted 1 H-Pyrrole-2,3-diones
Galenko E.E., Puzyk A.M., Novikov M.S., Khlebnikov A.F.
Q1 Journal of Organic Chemistry 2022 цитирований: 0
Synthesis of Imidazo[1,2- a]pyridines via Near UV Light-Induced Cyclization of Azirinylpyridinium Salts
Filippov I.P., Agafonova A.V., Titov G.D., Smetanin I.A., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Novikov M.S.
Q1 Journal of Organic Chemistry 2022 цитирований: 0
Blue Light-Promoted Cross-Coupling of α-Diazo Esters with Isocyanides: Synthesis of Ester-Functionalized Ketenimines
Sakharov P.A., Novikov M.S., Nguyen T.K., Kinzhalov M.A., Khlebnikov A.F., Rostovskii N.V.
Q1 ACS Omega 2022 цитирований: 0
Open Access
Open access
“Urea to Urea” Approach: Access to Unsymmetrical Ureas Bearing Pyridyl Substituents
Kasatkina S.O., Geyl K.K., Baykov S.V., Novikov M.S., Boyarskiy V.P.
Q1 Advanced Synthesis and Catalysis 2022 цитирований: 0
Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2-Aroylpyrimidines via Cascade Heteropolyene Rearrangement
Tiuftiakov N.Y., Strelnikova J.O., Filippov I.P., Khaidarov A.R., Khlebnikov A.F., Bunev A.S., Novikov M.S., Rostovskii N.V.
Q1 Organic Letters 2021 цитирований: 4
Synthesis of Water-Soluble α-Aminopyrroles, 1-(2-Amino-1H-pyrrol-3-yl)pyridinium Chlorides
Galenko E.E., Kaminskiy N.A., Novikov M.S., Khlebnikov A.F.
Q3 Russian Journal of General Chemistry 2021 цитирований: 0
Rh(ii)-Catalyzed denitrogenative 1-sulfonyl-1,2,3-triazole-1-alkyl-1,2,3-triazole cross-coupling as a route to 3-sulfonamido-1H-pyrroles and 1,2,3-triazol-3-ium ylides
Koronatov A.N., Afanaseva K.K., Sakharov P.A., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Novikov M.S.
Q1 Organic Chemistry Frontiers 2021 цитирований: 3
Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Diazole–Triazole Coupling toward Aza-Bridged Structures and Imidazole-Based Chelating Ligands
Strelnikova J.O., Koronatov A.N., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Khoroshilova O.V., Kryukova M.A., Novikov M.S.
Q1 Organic Letters 2021 цитирований: 3
An Isoxazole Strategy for the Synthesis of Fully Substituted Nicotinates
Galenko E.E., Kryukova M.A., Novikov M.S., Khlebnikov A.F.
Q1 Journal of Organic Chemistry 2021 цитирований: 1
2H-Azirines in medicinal chemistry
Sakharov P.А., Novikov M.S., Rostovskii N.V.
Q4 Chemistry of Heterocyclic Compounds 2021 цитирований: 1
Isomerization of 5-(2H-azirin-2-yl)oxazoles: An atom-economic approach to 4H-pyrrolo[2,3-d]oxazoles
Zanakhov T.O., Galenko E.E., Kryukova M.A., Novikov M.S., Khlebnikov A.A.
Q1 Molecules 2021 цитирований: 1
Open Access
Open access
An isoxazole strategy for the synthesis of alkyl 5-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylates - versatile building blocks for assembling pyrrolo-fused heterocycles
Agafonova A.V., Funt L.D., Novikov M.S., Khlebnikov A.F.
Q1 Organic and Biomolecular Chemistry 2021 цитирований: 1
Buchner Reaction/Azirine Modification Approach Toward Cycloheptatriene Containing Nitrogen Heterocyclic Scaffolds
Galenko E.E., Bodunov V.A., Kryukova M.A., Novikov M.S., Khlebnikov A.F.
Q1 Journal of Organic Chemistry 2021 цитирований: 5
An Efficient Synthesis of Functionalized 2 H -1,3,5-Oxadiazines via Metal-Carbenoid-Induced 1,2,4-Oxadiazole Ring Cleavage
Novikov M.S., Strelnikova J.O., Rostovskii N.V., Khoroshilova O.V., Khlebnikov A.F.
Q1 Synthesis 2021 цитирований: 5

Партнёры

Местонахождение лаборатории

Менделеевская линия, 2, Санкт-Петербург
Необходимо авторизоваться.