Лаборатория азаполиеновых и илидных интермедиатов

Число
публикаций
Общее число
цитирований
Индекс
Хирша
158
2319
26
90
1562
22
154
2233
25
Необходимо авторизоваться.

Организация

Институт химии СПбГУ

Области науки

  • Органическая химия
  • Вычислительная химия
Команда лаборатории

Чем мы занимаемся?

Основные направления исследований научной группы посвящены поискам новых методов синтеза органических соединений с необычной структурой, с ценными фотофизическими и фармакологическими свойствами и фокусируются на таких классах органических соединений, как азаполиены, малые N-гетероциклы, азолы, диазосоединения, металлокарбены, металлонитрены и N-илиды.

Используемые методы

  • ЯМР-спектроскопия
  • ИК-спектроскопия
  • УФ-спектроскопия
  • Масс-спектроскопия
  • Рентгеноструктурный анализ
Михаил Новиков

Заведующий лабораторией

Николай Ростовский

Заведующий кафедрой

Направления исследований

Синтез и синтетические приложения азаполиеновых соединений

+
Синтез и синтетические приложения азаполиеновых соединений

Сопряженные азаполиены — это чрезвычайно интересный и синтетически очень перспективный класс азотсодержащих соединений, переживающий сейчас стадию бурного развития. Пользуясь необычайно высокой склонностью этих соединений к перициклическим трансформациям, из них легко можно получать не только моноциклические азотистые структуры практически любого размера, но и формировать из них в одну синтетическую стадию уникальные мостиковые бициклические системы с высокой атом-экономичностью и селективностью.

Новые синтетические методологии, основанные на реакциях металлокарбенов, металлонитренов и N-илидов

+
Новые синтетические методологии, основанные на реакциях металлокарбенов, металлонитренов и N-илидов

Проводится серия исследований по разработке новых методов получения синтетически и фармакологически значимых 5–6-членных азотистых гетероциклических скаффолдов на основе реакций азиринов, диазосоединений и 1,2,3-триазолов в условиях катализа переходными металлами и прежде всего соединениями меди, родия и золота.

Экспериментальные и теоретические исследования механизмов реакций

+
Экспериментальные и теоретические исследования механизмов реакций

Разработка любого синтетического метода подразумевает выяснение механизма реакции, лежащей в его основе. В последних работах научной группы представлены квантово-химические обоснования механизмов следующих новых реакций: каскадное SN2'-SN2' нуклеофильного замещение в азириновом цикле; родий-катализируемое триазол-триазольное и триазол-пиразольное сочетание; родий-катализируемое трансаннелирование 1,2,3-триазолов диазосоединениями; кислотно-катализируемая перегруппировка в 1-ацил-2-азабута-1,3-диенах; TBTH-промотируемая ионная 5-экзо-триг-циклизация 5-хлор-3-азамуконоатов. Квантово-химическое моделирование новых реакций металлокарбенов, металлонитренов и N-илидов помогает не только разумно планировать синтезы новых соединений, но и открывать новые реакции.

Биологически активные препараты с малыми циклами

+
Биологически активные препараты с малыми циклами

Соединения с малыми азотистыми гетероциклами представляют интерес не только как удобные синтетические блоки в дизайне азотсодержащих соединений, но и как потенциальные фармацевтические препараты. Мы ведём поиски синтетических подходов к новым биологически активным соединениям ряда азирина, азиридина и азета, в частности, таким как производные азиринкарбоновых кислот, азирин-содержащим дипептидам и депсипептидам, производным дигидроазеткарбоновых кислот.

Публикации и патенты

Q1
Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2-Aroylpyrimidines via Cascade Heteropolyene Rearrangement
Tiuftiakov N.Y., Strelnikova J.O., Filippov I.P., Khaidarov A.R., Khlebnikov A.F., Bunev A.S., Novikov M.S., Rostovskii N.V.
Organic Letters, 2021, цитирований: 0
Q3
Synthesis of Water-Soluble α-Aminopyrroles, 1-(2-Amino-1H-pyrrol-3-yl)pyridinium Chlorides
Galenko E.E., Kaminskiy N.A., Novikov M.S., Khlebnikov A.F.
Russian Journal of General Chemistry, 2021, цитирований: 0
Q1
Rh(ii)-Catalyzed denitrogenative 1-sulfonyl-1,2,3-triazole-1-alkyl-1,2,3-triazole cross-coupling as a route to 3-sulfonamido-1H-pyrroles and 1,2,3-triazol-3-ium ylides
Koronatov A.N., Afanaseva K.K., Sakharov P.A., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Novikov M.S.
Organic Chemistry Frontiers, 2021, цитирований: 2
Q1
Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Diazole–Triazole Coupling toward Aza-Bridged Structures and Imidazole-Based Chelating Ligands
Strelnikova J.O., Koronatov A.N., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Khoroshilova O.V., Kryukova M.A., Novikov M.S.
Organic Letters, 2021, цитирований: 1
Q1
An Isoxazole Strategy for the Synthesis of Fully Substituted Nicotinates
Galenko E.E., Kryukova M.A., Novikov M.S., Khlebnikov A.F.
Journal of Organic Chemistry, 2021, цитирований: 0
Q3
2H-Azirines in medicinal chemistry
Sakharov P.А., Novikov M.S., Rostovskii N.V.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2021, цитирований: 0
Q2
Isomerization of 5-(2H-azirin-2-yl)oxazoles: An atom-economic approach to 4H-pyrrolo[2,3-d]oxazoles
Zanakhov T.O., Galenko E.E., Kryukova M.A., Novikov M.S., Khlebnikov A.A.
Molecules, 2021, цитирований: 0
Q1
An isoxazole strategy for the synthesis of alkyl 5-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylates - versatile building blocks for assembling pyrrolo-fused heterocycles
Agafonova A.V., Funt L.D., Novikov M.S., Khlebnikov A.F.
Organic and Biomolecular Chemistry, 2021, цитирований: 1
Q1
Buchner Reaction/Azirine Modification Approach Toward Cycloheptatriene Containing Nitrogen Heterocyclic Scaffolds
Galenko E.E., Bodunov V.A., Kryukova M.A., Novikov M.S., Khlebnikov A.F.
Journal of Organic Chemistry, 2021, цитирований: 3
Q2
An Efficient Synthesis of Functionalized 2 H -1,3,5-Oxadiazines via Metal-Carbenoid-Induced 1,2,4-Oxadiazole Ring Cleavage
Novikov M.S., Strelnikova J.O., Rostovskii N.V., Khoroshilova O.V., Khlebnikov A.F.
Synthesis, 2021, цитирований: 3
Q1
Nucleophile-Induced Rearrangement of 2 H-Azirine-2-carbonyl Azides to 2-(1 H-Tetrazol-1-yl)acetic Acid Derivatives
Efimenko N.I., Tomashenko O.A., Spiridonova D.V., Novikov M.S., Khlebnikov A.F.
Organic Letters, 2021, цитирований: 0
Q1
A Hydroxypyrrole Approach to 2,2′-Bi(4-pyrrolin-3-ones) and Pyrrolone-Based α-Amino Esters
Golubev A.A., Agafonova A.V., Smetanin I.A., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Bunev A.S., Novikov M.S.
Journal of Organic Chemistry, 2021, цитирований: 0
Q2
Free-radical cyclization approach to polyheterocycles containing pyrrole and pyridine rings
Mosiagin I.P., Tomashenko O.A., Spiridonova D.V., Novikov M.S., Tunik S.P., Khlebnikov A.F.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2021, цитирований: 0
Q2

Партнёры

Местонахождение лаборатории

Петергоф, Университетский проспект, 26

Необходимо авторизоваться.