Synthesen von 2.3‐Dioxy‐naphthochinonen aus substituierten o‐Phthalaldehyden und Glyoxal

Durch Oxydation von substituierten o-Xylolen mit Chromsaure-anhydrid in Essigsaureanhydrid-Schwefelsaure nach Thiele und Winter gelang die Darstellung von substituierten o-Phthalaldehyd-tetraacetaten, deren Hydrolyse die Phthalaldehyde selbst ergab. Auch durch Oxydation von o-Phthalalkoholen und durch Ozonisation von Naphthalin-Derivaten wurden o-Phthalaldehyde gewonnen. Deren Kondensation mit Glyoxal in Gegenwart von Cyan Ionen fuhrte in sodaalkalischer Losung unter Dehydrierung zu substituierten 2.3-Dioxy-naphthochinonen. Die Reaktion zwischen o-Phthalaldehyd und Glyoxal zu Isonaphthazarin unter dem katalytischen Einflus von Cyanid last sich zum spezifischen Mikronachweis von Cyanid (0.2 γ CN− ) und von Glyoxal (<0.6 mg) heranziehen.