Chemische Berichte, volume 100, issue 1, pages 60-70

1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXV. Der Nachweis des freien Diphenylnitrilimins als Zwischenstufe bei Cycloadditionen

James S Clovis 1, 2
Albrecht Eckell 1, 2
Rolf HUISGEN 1, 2
Reiner SUSTMANN 1, 2
Publication typeJournal Article
Publication date1967-01-01
Quartile SCImago
Quartile WOS
Impact factor
ISSN00092940
Inorganic Chemistry
Abstract
Rasche Folgereaktionen vereitelten bislang die Isolierung substituierter Nitrilimine. Benz-phenylhydrazid-chlorid (3) tauscht nur in Anwesenheit von Triathylamin mit Triathylammoniumchlorid-36Cl das Chlor aus. Identische Orientierungsverhaltnisse bei Cycloadditionen an Zimtsaure-methylester bzw. Crotonsaure-methylester sowie ubereinstimmende Konkurrenzkonstanten bei der Umsetzung mit Dipolarophilen-Paaren beweisen das Auftreten ein und derselben Zwischenstufe bei folgenden Reaktionen: Thermolyse und Photolyse des 2.5-Diphenyl-tetrazols (1), Umsetzungen von Benz-phenylhydrazid-chlorid (3) mit tert. Amin sowie von [α-Nitro-benzyliden]-phenylhydrazin (8) mit Triathylamin und Natriumjodid. Nur das freie Diphenylnitrilimin genugt den strukturellen Anforderungen.

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Clovis J. S. et al. 1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXV. Der Nachweis des freien Diphenylnitrilimins als Zwischenstufe bei Cycloadditionen // Chemische Berichte. 1967. Vol. 100. No. 1. pp. 60-70.
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Clovis J. S., Eckell A., HUISGEN R., SUSTMANN R. 1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXV. Der Nachweis des freien Diphenylnitrilimins als Zwischenstufe bei Cycloadditionen // Chemische Berichte. 1967. Vol. 100. No. 1. pp. 60-70.
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TY - JOUR
DO - 10.1002/cber.19671000108
UR - https://doi.org/10.1002/cber.19671000108
TI - 1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXV. Der Nachweis des freien Diphenylnitrilimins als Zwischenstufe bei Cycloadditionen
T2 - Chemische Berichte
AU - Clovis, James S
AU - Eckell, Albrecht
AU - HUISGEN, Rolf
AU - SUSTMANN, Reiner
PY - 1967
DA - 1967/01/01 00:00:00
PB - Wiley
SP - 60-70
IS - 1
VL - 100
SN - 0009-2940
ER -
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@article{1967_Clovis,
author = {James S Clovis and Albrecht Eckell and Rolf HUISGEN and Reiner SUSTMANN},
title = {1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXV. Der Nachweis des freien Diphenylnitrilimins als Zwischenstufe bei Cycloadditionen},
journal = {Chemische Berichte},
year = {1967},
volume = {100},
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month = {jan},
url = {https://doi.org/10.1002/cber.19671000108},
number = {1},
pages = {60--70},
doi = {10.1002/cber.19671000108}
}
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Clovis, James S., et al. “1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXV. Der Nachweis des freien Diphenylnitrilimins als Zwischenstufe bei Cycloadditionen.” Chemische Berichte, vol. 100, no. 1, Jan. 1967, pp. 60-70. https://doi.org/10.1002/cber.19671000108.
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