Chemie der Triphenyl‐(oder Tri‐ n ‐butyl‐)pyridylphosphoniumsalze, 1 Neue Methode zur regioselektiven Einführung von Phosphoniumgruppen in N‐heteroaromatische Ringsysteme

N-Triflyl-heteroarylium-triflate wie 3b und analoge Salze des Pyrazins, Benzothiazols und Chinolins werden durch regioselektive Reaktionen mit Phosphanen 4a und b in die Titelverbindungen 15a–f bzw. 16, 17 und 18a, b ubergefuhrt. Diese Reaktionsfolge last sich mit dem Salz 26 wiederholen, es entstehen die Biskationen 28a bzw. b. Am Beispiel des Salzes 15a werden Untersuchungen zur synthetischen Verwendbarkeit von Heteroaryltriphenylphosphoniumsalzen beschrieben: Aus der gemeinsamen Vorstufe 15a lassen sich neben 28 2-acylierte Pyridine 21, 4,4′-Bipyridine 23 und Pyridylcarbinole 25 herstellen. Chemistry of Triphenyl-(or Tri-n-butyl)pyridylphosphonium Salts, 1. - Novel Method for the Regioselective Introduction of Phosphonium Groups into N-Heteroaromatic Ring Systems N-Triflyl-heteroarylium triflates such as 3b and analogous salts of pyrazine, benzothiazole, and quinoline are transformed by regioselective reactions with phosphanes 4a and b into the title compounds 15a–f or 16, 17, 18a and b, respectively. With the salt 26 this reaction can be repeated to give the bis-cationic species 28a or b. Using the salt 15a as a representative, some aspects of the chemistry of heteroaryltriphenylphosphonium salts are described: Starting with the common precursor 15a, 2-acylated pyridines 21, 4,4′-bipyridines 23, and pyridylcarbinols 25 are accessible besides 28.