ChemPlusChem

, том 86 , издание 9 , страницы 1256-1266

A Flexible Synthetic Approach to Fluorescent Chromeno[4,3-b]pyridines and Pyrano[3,2-c]chromenes from Electron-Deficient 3-Vinylchromones.

Тип публикации: Journal Article

Дата публикации: 2021-09-01

Wiley

ChemPlusChem

scimago Q2

wos Q2

БС2

SJR: 0.730

CiteScore: 4.4

Impact factor: 2.8

ISSN: 21926506

DOI: 10.1002/cplu.202100296

Скопировать DOI

PubMed ID: 34472730

General Chemistry

Краткое описание

We report a flexible approach to the synthesis of phenanthrene‐like heterocycles through organocatalytic ANRORC (Addition of the Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure) reaction of electron‐deficient 3‐vinylchromones with cyanoacetamide. Addition of highly basic DBU (1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene) or tetramethylguanidine (TMG) at 80 °C leads to chromeno[4,3‐b]pyridines in good yields, whereas Et₃N at 20 °C made it possible to obtain the less accessible pyrano[3,2‐c]chromenes and their 2‐imines. The synthesis proceeds in mild conditions (EtOH, 20–80 °C), is versatile and applicable for a wide scope of reactants. The obtained compounds show bright fluorescence in the range 460–595 nm with high quantum yields (up to 0.84) in various solvents (MeCN, DMSO, EtOH, H₂O).

Найдено

4 цитирования

Чернов Никита

к.х.н.

29 публикаций, 109 цитирований

Индекс Хирша: 6

Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет

Области научных интересов

Гетероциклические соединения

Медицинская химия

Органическая химия

Флуоресценция

2 цитирования

Кустин Роман

4 публикации, 16 цитирований

Индекс Хирша: 3

Российский государственный педагогический университет имени А. И. Герцена

1 цитирование

Рязанцев Михаил

д.х.н.

82 публикации, 1 287 цитирований

Индекс Хирша: 21

Санкт-Петербургский государственный университет

1 цитирование

Николаев Дмитрий

к.х.н.

26 публикаций, 301 цитирование

Индекс Хирша: 8

Санкт-Петербургский государственный университет

1 цитирование

Осянин Виталий

д.х.н., проф.

135 публикаций, 1 184 цитирования, 3 рецензии

Индекс Хирша: 16

Самарский государственный технический университет

Самарский Национальный Исследовательский Университет им. Академика С.П. Королёва

Тольяттинский государственный университет

Области научных интересов

Органическая химия

Топ-30

Журналы

	1 2
Russian Journal of General Chemistry	Russian Journal of General Chemistry, 2, 25% Russian Journal of General Chemistry 2 публикации, 25%
Chemistry of Heterocyclic Compounds	Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1, 12.5% Chemistry of Heterocyclic Compounds 1 публикация, 12.5%
Advanced Synthesis and Catalysis	Advanced Synthesis and Catalysis, 1, 12.5% Advanced Synthesis and Catalysis 1 публикация, 12.5%
ChemistrySelect	ChemistrySelect, 1, 12.5% ChemistrySelect 1 публикация, 12.5%
Journal of Molecular Structure	Journal of Molecular Structure, 1, 12.5% Journal of Molecular Structure 1 публикация, 12.5%
Journal of Heterocyclic Chemistry	Journal of Heterocyclic Chemistry, 1, 12.5% Journal of Heterocyclic Chemistry 1 публикация, 12.5%
Current Green Chemistry	Current Green Chemistry, 1, 12.5% Current Green Chemistry 1 публикация, 12.5%
	1 2

Издатели

	1 2 3
Wiley	Wiley, 3, 37.5% Wiley 3 публикации, 37.5%
Pleiades Publishing	Pleiades Publishing, 2, 25% Pleiades Publishing 2 публикации, 25%
Springer Nature	Springer Nature, 1, 12.5% Springer Nature 1 публикация, 12.5%
Elsevier	Elsevier, 1, 12.5% Elsevier 1 публикация, 12.5%
Bentham Science Publishers Ltd.	Bentham Science Publishers Ltd., 1, 12.5% Bentham Science Publishers Ltd. 1 публикация, 12.5%
	1 2 3

Мы не учитываем публикации, у которых нет DOI.
Статистика публикаций обновляется еженедельно.

Вы ученый?

Создайте профиль, чтобы получать персональные рекомендации коллег, конференций и новых статей.

Войти с ORCID

Метрики

Цитировать

ГОСТ |

Цитировать

ГОСТ Скопировать

Chernov N. M. et al. A Flexible Synthetic Approach to Fluorescent Chromeno[4,3-b]pyridines and Pyrano[3,2-c]chromenes from Electron-Deficient 3-Vinylchromones. // ChemPlusChem. 2021. Vol. 86. No. 9. pp. 1256-1266.

ГОСТ со всеми авторами (до 50) Скопировать

Chernov N. M., Shutov R. V., Sipkina N. Yu., Krivchun M. N., Yakovlev I. P. A Flexible Synthetic Approach to Fluorescent Chromeno[4,3-b]pyridines and Pyrano[3,2-c]chromenes from Electron-Deficient 3-Vinylchromones. // ChemPlusChem. 2021. Vol. 86. No. 9. pp. 1256-1266.

RIS |

Цитировать

RIS Скопировать

TY - JOUR

DO - 10.1002/cplu.202100296

UR - https://doi.org/10.1002/cplu.202100296

TI - A Flexible Synthetic Approach to Fluorescent Chromeno[4,3-b]pyridines and Pyrano[3,2-c]chromenes from Electron-Deficient 3-Vinylchromones.

T2 - ChemPlusChem

AU - Chernov, Nikita M

AU - Shutov, R V

AU - Sipkina, Nadezhda Yu

AU - Krivchun, Maxim N

AU - Yakovlev, Igor P

PY - 2021

DA - 2021/09/01

PB - Wiley

SP - 1256-1266

IS - 9

VL - 86

PMID - 34472730

SN - 2192-6506

ER -

BibTex |

Цитировать

BibTex (до 50 авторов) Скопировать

@article{2021_Chernov,

author = {Nikita M Chernov and R V Shutov and Nadezhda Yu Sipkina and Maxim N Krivchun and Igor P Yakovlev},

title = {A Flexible Synthetic Approach to Fluorescent Chromeno[4,3-b]pyridines and Pyrano[3,2-c]chromenes from Electron-Deficient 3-Vinylchromones.},

journal = {ChemPlusChem},

year = {2021},

volume = {86},

publisher = {Wiley},

month = {sep},

url = {https://doi.org/10.1002/cplu.202100296},

number = {9},

pages = {1256--1266},

doi = {10.1002/cplu.202100296}

}

MLA

Цитировать

MLA Скопировать

Chernov, Nikita M., et al. “A Flexible Synthetic Approach to Fluorescent Chromeno[4,3-b]pyridines and Pyrano[3,2-c]chromenes from Electron-Deficient 3-Vinylchromones..” ChemPlusChem, vol. 86, no. 9, Sep. 2021, pp. 1256-1266. https://doi.org/10.1002/cplu.202100296.