том 26 издание 10 страницы 2129-2134

Dynamic Thermodynamic Resolution of Racemic 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diol (BINOL)

Тип публикацииJournal Article
Дата публикации2024-03-06
SCImago Q1
Tоп 10% SCImago
WOS Q1
БС1
SJR1.007
CiteScore8.7
Impact factor5
ISSN15237060, 15237052
Organic Chemistry
Biochemistry
Physical and Theoretical Chemistry
Краткое описание
A dynamic thermodynamic resolution method for converting (R/S)-BINOL (1,1′-binaphthyl-2,2′-diol) into (R)-BINOL in 100% theoretical yield is reported. This technique involves mixing (R/S)-BINOL with N-benzyl cinchonidinium bromide (1 equiv) and a [Cu2(tmeda)2(μ-OH)2]Br2 (2.5 mol %) redox catalyst in acetonitrile. In the background of this process is the observation that the energy for atropoisomerization decreases significantly when an electron is removed from BINOL. Therefore, it is possible to convert both enantiomers into the thermodynamically favorable [N-benzyl cinchonidinium bromide·(R)-BINOL] adduct.
Для доступа к списку цитирований публикации необходимо авторизоваться.

Топ-30

Журналы

1
ACS Catalysis
1 публикация, 10%
Organic Letters
1 публикация, 10%
Asian Journal of Organic Chemistry
1 публикация, 10%
Chem Catalysis
1 публикация, 10%
Chemical Communications
1 публикация, 10%
Organic and Biomolecular Chemistry
1 публикация, 10%
Microporous and Mesoporous Materials
1 публикация, 10%
Journal of Organic Chemistry
1 публикация, 10%
JACS Au
1 публикация, 10%
Journal of the American Chemical Society
1 публикация, 10%
1

Издатели

1
2
3
4
5
American Chemical Society (ACS)
5 публикаций, 50%
Elsevier
2 публикации, 20%
Royal Society of Chemistry (RSC)
2 публикации, 20%
Wiley
1 публикация, 10%
1
2
3
4
5
  • Мы не учитываем публикации, у которых нет DOI.
  • Статистика публикаций обновляется еженедельно.

Вы ученый?

Создайте профиль, чтобы получать персональные рекомендации коллег, конференций и новых статей.
 Войти с ORCID
Метрики
10
Поделиться
Цитировать
ГОСТ |
Цитировать
Shaashua O. et al. Dynamic Thermodynamic Resolution of Racemic 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diol (BINOL) // Organic Letters. 2024. Vol. 26. No. 10. pp. 2129-2134.
ГОСТ со всеми авторами (до 50) Скопировать
Shaashua O., Pollok D., Dyadyuk A., Shames A. I., Waldvogel S. R., Pappo D. Dynamic Thermodynamic Resolution of Racemic 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diol (BINOL) // Organic Letters. 2024. Vol. 26. No. 10. pp. 2129-2134.
RIS |
Цитировать
TY - JOUR
DO - 10.1021/acs.orglett.4c00520
UR - https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.4c00520
TI - Dynamic Thermodynamic Resolution of Racemic 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diol (BINOL)
T2 - Organic Letters
AU - Shaashua, Omer
AU - Pollok, Dennis
AU - Dyadyuk, Alina
AU - Shames, Alexander I.
AU - Waldvogel, Siegfried R.
AU - Pappo, Doron
PY - 2024
DA - 2024/03/06
PB - American Chemical Society (ACS)
SP - 2129-2134
IS - 10
VL - 26
PMID - 38446080
SN - 1523-7060
SN - 1523-7052
ER -
BibTex |
Цитировать
BibTex (до 50 авторов) Скопировать
@article{2024_Shaashua,
author = {Omer Shaashua and Dennis Pollok and Alina Dyadyuk and Alexander I. Shames and Siegfried R. Waldvogel and Doron Pappo},
title = {Dynamic Thermodynamic Resolution of Racemic 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diol (BINOL)},
journal = {Organic Letters},
year = {2024},
volume = {26},
publisher = {American Chemical Society (ACS)},
month = {mar},
url = {https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.4c00520},
number = {10},
pages = {2129--2134},
doi = {10.1021/acs.orglett.4c00520}
}
MLA
Цитировать
Shaashua, Omer, et al. “Dynamic Thermodynamic Resolution of Racemic 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diol (BINOL).” Organic Letters, vol. 26, no. 10, Mar. 2024, pp. 2129-2134. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.4c00520.
Ошибка в публикации?