Organic Letters

, том 19 , издание 19 , страницы 5304-5307

Difluoromethylation of Carboxylic Acids via the Addition of Difluorinated Phosphorus Ylide to Acyl Chlorides

Alexey L Trifonov ^{1, 2}

Vitalij V Levin ¹

Marina I. Struchkova ¹

Alexander D Dilman ¹

Скрыть аффилиации авторов Показать аффилиации авторов: 2 аффилиации

N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Leninsky prosp. 47, 119991 Moscow, Russian Federation |

D. Mendeleev University of Chemical Technology of Russia, Higher Chemical College, Miusskaya sq. 9, 125047 Moscow, Russian Federation |

Тип публикации: Journal Article

Дата публикации: 2017-09-15

American Chemical Society (ACS)

Organic Letters

scimago Q1

wos Q1

БС1

SJR: 1.235

CiteScore: 8.7

Impact factor: 5.0

ISSN: 15237060, 15237052

DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02601

Скопировать DOI

PubMed ID: 28915059

Organic Chemistry

Biochemistry

Physical and Theoretical Chemistry

Краткое описание

A one-step protocol for the difluoromethylation of carboxylic acids is described. The reaction involves the interaction of intermediate acyl chlorides with in situ generated difluorinated phosphorus ylide Ph3P═CF2. Aromatic acids can be selectively transformed within one step either to bis-difluoromethylated alcohols or to difluorinated ketones depending on the particular reaction conditions. For bulky α-branched carboxylic acids, only ketones are produced.

Найдено

11 цитирований

Дильман Александр

д.х.н., ч.-к., Российская академия наук

209 публикаций, 5 188 цитирований, 153 рецензии

Индекс Хирша: 39

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Области научных интересов

Органическая химия

1 цитирование

Прима Дарья

🥼 🤝

к.х.н.

21 публикация, 415 цитирований

Индекс Хирша: 9

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Области научных интересов

Биохимия

Гетероциклические соединения

Катализ

Клеточная биология

Металлоорганическая химия

Органическая химия

Органический синтез

Перфторированные соединения

1 цитирование

Осипов Сергей

д.х.н.

138 публикаций, 2 762 цитирования, 3 рецензии

Индекс Хирша: 29

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

1 цитирование

Сосновских Вячеслав

д.х.н., проф.

355 публикаций, 4 775 цитирований

Индекс Хирша: 30

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина

1 цитирование

Морозова Софья

🥼

к.х.н.

46 публикаций, 1 105 цитирований, 131 рецензия

Индекс Хирша: 17

Московский физико-технический институт

Области научных интересов

3D-печать

Chemical Engineering

Химия полимеров

1 цитирование

Щегольков Евгений

70 публикаций, 929 цитирований, 58 рецензий

Индекс Хирша: 16

Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН

Области научных интересов

Органический синтез

1 цитирование

Даньшина Анастасия

🤝

26 публикаций, 106 цитирований

Индекс Хирша: 6

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Московский физико-технический институт

Топ-30

Журналы

	1 2 3 4 5 6
Organic Letters	Organic Letters, 6, 11.54% Organic Letters 6 публикаций, 11.54%
Organic and Biomolecular Chemistry	Organic and Biomolecular Chemistry, 5, 9.62% Organic and Biomolecular Chemistry 5 публикаций, 9.62%
Journal of Fluorine Chemistry	Journal of Fluorine Chemistry, 4, 7.69% Journal of Fluorine Chemistry 4 публикации, 7.69%
Angewandte Chemie	Angewandte Chemie, 4, 7.69% Angewandte Chemie 4 публикации, 7.69%
Angewandte Chemie - International Edition	Angewandte Chemie - International Edition, 4, 7.69% Angewandte Chemie - International Edition 4 публикации, 7.69%
Tetrahedron Letters	Tetrahedron Letters, 3, 5.77% Tetrahedron Letters 3 публикации, 5.77%
European Journal of Organic Chemistry	European Journal of Organic Chemistry, 2, 3.85% European Journal of Organic Chemistry 2 публикации, 3.85%
Chemistry - A European Journal	Chemistry - A European Journal, 2, 3.85% Chemistry - A European Journal 2 публикации, 3.85%
Chemical Science	Chemical Science, 2, 3.85% Chemical Science 2 публикации, 3.85%
Organic Chemistry Frontiers	Organic Chemistry Frontiers, 2, 3.85% Organic Chemistry Frontiers 2 публикации, 3.85%
Accounts of Chemical Research	Accounts of Chemical Research, 1, 1.92% Accounts of Chemical Research 1 публикация, 1.92%
Russian Chemical Reviews	Russian Chemical Reviews, 1, 1.92% Russian Chemical Reviews 1 публикация, 1.92%
ChemistryOpen	ChemistryOpen, 1, 1.92% ChemistryOpen 1 публикация, 1.92%
Green Chemistry	Green Chemistry, 1, 1.92% Green Chemistry 1 публикация, 1.92%
Chemical Communications	Chemical Communications, 1, 1.92% Chemical Communications 1 публикация, 1.92%
Catalysis in Industry	Catalysis in Industry, 1, 1.92% Catalysis in Industry 1 публикация, 1.92%
Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements	Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1, 1.92% Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements 1 публикация, 1.92%
Kataliz v promyshlennosti	Kataliz v promyshlennosti, 1, 1.92% Kataliz v promyshlennosti 1 публикация, 1.92%
Mendeleev Communications	Mendeleev Communications, 1, 1.92% Mendeleev Communications 1 публикация, 1.92%
Synthesis	Synthesis, 1, 1.92% Synthesis 1 публикация, 1.92%
Chemical and Pharmaceutical Bulletin	Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1, 1.92% Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1 публикация, 1.92%
Nature Communications	Nature Communications, 1, 1.92% Nature Communications 1 публикация, 1.92%
ACS Catalysis	ACS Catalysis, 1, 1.92% ACS Catalysis 1 публикация, 1.92%
Journal of the American Chemical Society	Journal of the American Chemical Society, 1, 1.92% Journal of the American Chemical Society 1 публикация, 1.92%
Beilstein Journal of Organic Chemistry	Beilstein Journal of Organic Chemistry, 1, 1.92% Beilstein Journal of Organic Chemistry 1 публикация, 1.92%
Chemical Record	Chemical Record, 1, 1.92% Chemical Record 1 публикация, 1.92%
	1 2 3 4 5 6

Издатели

	2 4 6 8 10 12 14 16
Wiley	Wiley, 15, 28.85% Wiley 15 публикаций, 28.85%
Royal Society of Chemistry (RSC)	Royal Society of Chemistry (RSC), 11, 21.15% Royal Society of Chemistry (RSC) 11 публикаций, 21.15%
American Chemical Society (ACS)	American Chemical Society (ACS), 9, 17.31% American Chemical Society (ACS) 9 публикаций, 17.31%
Elsevier	Elsevier, 8, 15.38% Elsevier 8 публикаций, 15.38%
Autonomous Non-profit Organization Editorial Board of the journal Uspekhi Khimii	Autonomous Non-profit Organization Editorial Board of the journal Uspekhi Khimii, 1, 1.92% Autonomous Non-profit Organization Editorial Board of the journal Uspekhi Khimii 1 публикация, 1.92%
Pleiades Publishing	Pleiades Publishing, 1, 1.92% Pleiades Publishing 1 публикация, 1.92%
Taylor & Francis	Taylor & Francis, 1, 1.92% Taylor & Francis 1 публикация, 1.92%
Kalvis	Kalvis, 1, 1.92% Kalvis 1 публикация, 1.92%
OOO Zhurnal "Mendeleevskie Soobshcheniya"	OOO Zhurnal "Mendeleevskie Soobshcheniya", 1, 1.92% OOO Zhurnal "Mendeleevskie Soobshcheniya" 1 публикация, 1.92%
Georg Thieme Verlag KG	Georg Thieme Verlag KG, 1, 1.92% Georg Thieme Verlag KG 1 публикация, 1.92%
Pharmaceutical Society of Japan	Pharmaceutical Society of Japan, 1, 1.92% Pharmaceutical Society of Japan 1 публикация, 1.92%
Springer Nature	Springer Nature, 1, 1.92% Springer Nature 1 публикация, 1.92%
Beilstein-Institut	Beilstein-Institut, 1, 1.92% Beilstein-Institut 1 публикация, 1.92%
	2 4 6 8 10 12 14 16

Мы не учитываем публикации, у которых нет DOI.
Статистика публикаций обновляется еженедельно.

Вы ученый?

Создайте профиль, чтобы получать персональные рекомендации коллег, конференций и новых статей.

Войти с ORCID

Метрики

Цитировать

ГОСТ |

Цитировать

ГОСТ Скопировать

Trifonov A. L. et al. Difluoromethylation of Carboxylic Acids via the Addition of Difluorinated Phosphorus Ylide to Acyl Chlorides // Organic Letters. 2017. Vol. 19. No. 19. pp. 5304-5307.

ГОСТ со всеми авторами (до 50) Скопировать

Trifonov A. L., Levin V. V., Struchkova M. I., Dilman A. D. Difluoromethylation of Carboxylic Acids via the Addition of Difluorinated Phosphorus Ylide to Acyl Chlorides // Organic Letters. 2017. Vol. 19. No. 19. pp. 5304-5307.

RIS |

Цитировать

RIS Скопировать

TY - JOUR

DO - 10.1021/acs.orglett.7b02601

UR - https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b02601

TI - Difluoromethylation of Carboxylic Acids via the Addition of Difluorinated Phosphorus Ylide to Acyl Chlorides

T2 - Organic Letters

AU - Trifonov, Alexey L

AU - Levin, Vitalij V

AU - Struchkova, Marina I.

AU - Dilman, Alexander D

PY - 2017

DA - 2017/09/15

PB - American Chemical Society (ACS)

SP - 5304-5307

IS - 19

VL - 19

PMID - 28915059

SN - 1523-7060

SN - 1523-7052

ER -

BibTex |

Цитировать

BibTex (до 50 авторов) Скопировать

@article{2017_Trifonov,

author = {Alexey L Trifonov and Vitalij V Levin and Marina I. Struchkova and Alexander D Dilman},

title = {Difluoromethylation of Carboxylic Acids via the Addition of Difluorinated Phosphorus Ylide to Acyl Chlorides},

journal = {Organic Letters},

year = {2017},

volume = {19},

publisher = {American Chemical Society (ACS)},

month = {sep},

url = {https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b02601},

number = {19},

pages = {5304--5307},

doi = {10.1021/acs.orglett.7b02601}

}

MLA

Цитировать

MLA Скопировать

Trifonov, Alexey L., et al. “Difluoromethylation of Carboxylic Acids via the Addition of Difluorinated Phosphorus Ylide to Acyl Chlorides.” Organic Letters, vol. 19, no. 19, Sep. 2017, pp. 5304-5307. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b02601.