16 сентября 2022, 21:00

Новые производные органических гидропероксидов смогут бороться с раком

Органическая химия
Фармация

Органические гидропероксиды широко используются в химическом синтезе, в том числе они перспективны для создания лекарств против рака и других заболеваний. Ученые синтезировали и описали структуру трех новых производных этих соединений, а также выяснили природу взаимодействий, которые обеспечивают их стабильность. Последняя важна для их удобного и безопасного использования и сохранения биологической активности. Результаты исследования, выполненного под руководством доктора химических наук Петра Приходченко и поддержанного грантом Российского научного фонда (РНФ), опубликованы в журнале CrystEngComm.

Новые производные органических гидропероксидов смогут бороться с раком
Взаимодействия в кристаллической структуре аддукта трет-бутил гидропероксида с его калиевой солью: водородные связи с участием ООH-групп и окружение иона калия

Органические гидропероксиды представляют собой производные молекулы перекиси водорода (H-O-O-H), в которых один из атомов водорода заменен на органический фрагмент (R-O-O-H). Эти вещества применяются в химическом синтезе для получения более сложных органических пероксидов, часто обладающих высокой биологической активностью — противоопухолевой, антимикробной, антигрибковой.

«При комнатной температуре большинство органических гидропероксидов жидкие и используются в виде растворов, что усложняет их хранение и транспортировку. При повышении концентраций эти растворы становятся особенно неустойчивыми к действию повышенных температур, прямых солнечных лучей, некоторых химических веществ. Более того, разложение гидропероксидов может привести к взрыву», — рассказал первый автор Иван Булдашов, старший лаборант-исследователь Научно-образовательного центра Института общей и неорганической химии имени Н. С. Курнакова РАН, студент факультета химии НИУ ВШЭ.

Чтобы решить эти проблемы, органические гидропероксиды закристаллизовывают совместно с другими соединениями, например, с их же калиевыми солями (R-O-O- K+). Такие сложные кристаллические системы, состоящие из двух или нескольких соединений, называют кристаллическими аддуктами. Это уже твердые вещества, стабильные и удобные в использовании.

Ученые из Института общей и неорганической химии имени Н.С. Курнакова РАН (Москва) и Еврейского университета в Иерусалиме (Израиль) синтезировали три новых аддукта органических гидропероксидов. Первый является производным трет-бутил гидропероксида — одного из самых распространенных и доступных органических гидропероксидов. Два других аддукта устроены более сложно и позволяют изучать разветвленные пространственные сети водородных связей.

Авторы проанализировали структуры, которые впервые получили в данной работе, а также структуры уже известных соединений из Кембриджского банка структурных данных. Оказалось, что главную роль в стабильности аддуктов органических гидропероксидов играют водородные связи. В их образовании обычно участвуют частично положительные атомы водорода и отрицательные атомы кислорода. Аддукты, которые исследовали ученые, состоят из органического гидропероксида и его калиевой соли. Oтрицательно заряженный атом кислорода в соли органического гидропероксида (R-O-O- K+) участвует в образовании прочной водородной связи с атомом водорода из самого органического гидропероксида (R-O-O-H). Наконец, авторы впервые рассчитали энергию водородных связей в аддуктах органических гидропероксидов — показатель стабильности кристаллов.

«Представителей исследуемого нами класса веществ можно использовать для получения синтетических аналогов пероксидсодержащих комплексов, которые играют важную роль в клеточных процессах: дыхании, передаче сигналов, защите, гибели клеток. Поэтому новые аддукты органических гидропероксидов могут быть потенциально полезными для производства лекарств от широкого круга заболеваний, в том числе рака. В дальнейших экспериментах мы проверим их биологическую активность», — рассказал о планах Иван Булдашов.

 

Источник:  Пресс-служба РНФ

Лаборатории из новости

Лаборатория Кристаллохимии и Рентгеноструктурного Анализа
Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
Исследование кристаллической структуры новых пероксосольватов и гидразинсольватов органических соединений. Синтез и исследование циклометаллированных комплексов Ir(III) и Rh(III). Изучение фазовых переходов в жидкокристаллических соединениях.
Кристаллохимия
Неорганическая химия
Химия координационных соединений
Лаборатория пероксидных соединений и материалов на их основе
Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
Создание новых пероксидных систем и современных технологий их концентрирования, стабилизации, хранения и доставки. Равновесия в водно-пероксидных растворах. Синтез, строение и свойства координационных пероксосоединений. Пероксидсодержащие кристаллы и гели. Супрамолекулярные структуры с пероксидом водорода. Наноразмерные пероксиды и пероксидсодержащие наноматериалы. Разработка методов получения функциональных материалов из пероксидсодержащих прекурсоров.
"Зеленая" химия
Неорганическая химия
Химия координационных соединений

Публикации из новости

Non-covalent interactions of the hydroperoxo group in crystalline adducts of organic hydroperoxides and their potassium salts
Buldashov I.A., Medvedev A.G., Mikhaylov A.A., Churakov A.V., Lev O., Prikhodchenko P.V.
Q1 CrystEngComm 2022 цитирований: 0