21 March 2024, 13:00

Органические ионы сделают синтез азотсодержащих веществ экологичнее

Большинство химических реакций, необходимых для синтеза лекарств, удобрений, чистящих средств и многих других широко применяемых в быту и промышленности веществ, протекают в присутствии катализаторов. Это соединения, которые ускоряют превращения и направляют их по нужному химикам пути. На сегодняшний день наиболее распространены катализаторы на основе металлов, поскольку они позволяют проводить разнообразные химические превращения: активировать молекулы, переносить группы атомов или электроны от одного соединения к другому, а также собирать вокруг себя большие циклические молекулы из небольших фрагментов. Однако такие катализаторы токсичны и экологически небезопасны.

Органические ионы сделают синтез азотсодержащих веществ экологичнее
Авторы исследования слева направо: Дмитрий Болотин (руководитель группы), Яна Сафинская, Михаил Ильин, Денис Полонников
Source: Дмитрий Болотин

Перспективной заменой для них считаются катализаторы на основе органических молекул, не содержащих в своем составе металлов, поскольку они устойчивее к воздуху и влаге, а также более экологичны: нетоксичны, их легко утилизировать и часто можно выделить из реакционной смеси и использовать повторно. Но у органических катализаторов также есть существенный недостаток — они осуществляют очень узкий круг химических превращений, в основном таких, в которых требуется активировать молекулы, тогда как другие пути ускорения реакций считались редкими или невозможными.

Ученые из Санкт-Петербургского государственного университета (Санкт-Петербург) впервые продемонстрировали, что органические ионы — заряженные соединения — способны переносить атомы водорода от одной молекулы к другой и таким образом ускорять реакцию. Изученные ионы представляли собой положительно заряженный атом галогена (иода) или халькогена (серы, селена или теллура), который соединялся с тремя бензольными кольцами, состоящими из углерода и водорода.

Авторы протестировали эти вещества в реакции, в которой участвовали две модельные молекулы. Первая содержала атомы водорода, присоединенные к атому бора, а вторая — углерод и азот, между которыми была ненасыщенная химическая связь. В начале исследования предполагалось, что органические катализаторы проявят классическую активность и будут активировать вторую молекулу. Однако соединения повели себя иначе: забирали атом водорода от первой молекулы и переносили его ко второй. Такой процесс ранее наблюдался для катализаторов на основе металлов, однако не был описан для катализаторов, не содержащих металл.

«Обнаруженный нами процесс довольно необычен и меняет наши представления о том, какие реакции возможно проводить с участием органических ионов. В перспективе это позволит использовать изучаемые соединения в существенно большем круге превращений, чем доступны сейчас, а значит, синтезировать экологичным образом более широкий спектр соединений, например, востребованных в фармацевтике. В дальнейшем мы планируем подробнее изучить обнаруженный тип активности у исследуемых соединений, а также искать новые виды активности, которые на сегодняшний день для них еще не обнаружены», — пояснил руководитель проекта, поддержанного грантом РНФ, Дмитрий Болотин, доктор химических наук, профессор кафедры органической химии СПбГУ.

Результаты исследования, поддержанного грантом Президентской программы Российского научного фонда (РНФ), опубликованы в The Journal of Organic Chemistry.

Source:  Пресс-служба РНФ

News article publications

Read also

Синтезированы новые пероксидсодержащие комплексы сурьмы
Ученые синтезировали и исследовали шесть кристаллических комплексов сурьмы, содержащих в своем составе две гидропероксогруппы (-OOH) при одном атоме сурьмы. Эти гидропероксогруппы участвуют в образовании водородных связей между соседними комплексами и молекулами растворителя, что приводит к появлению в кристаллических соединениях уникальных структурных мотивов. Подобные водородные связи играют важную роль при получении функциональных материалов, которые могут использоваться в металл-ионных аккумуляторах и в газовых сенсорах.
"Green" chemistry
Organic Chemistry
Synthesis
21 September 2023
Катализаторы из винной кислоты повысят оптическую чистоту органических молекул
Ученые создали металлокомплексные катализаторы на основе палладия и органических молекул, содержащих атомы серы и фосфора. Использование этих катализаторов позволяет получать соединения с оптической чистотой до 99%. Оптическая чистота важна при производстве лекарств, витаминов и пестицидов, поскольку она влияет на их биологическую активность.
Catalysis
Organic Chemistry
Synthesis
25 January 2024
Новый фотокатализатор разрушил загрязнителей сточных вод с помощью ультрафиолета
Ученые синтезировали уникальный материал — гибридный фотокатализатор, состоящий из органического и неорганического нанокомпонентов. Под действием видимого и ультрафиолетового света он генерирует свободные радикалы, которые с эффективностью более 90% разрушают органические загрязнители, попадающие в сточные воды от химических производств. Кроме того, новый фотокатализатор в 11 раз быстрее аналогов подавляет рост бактерий Escherichia coli (кишечной палочки) — микроорганизма, активно размножающегося в сточных водах. Полученный материал потенциально может использоваться при очистке сточных вод от токсинов, красителей и других соединений, использующихся в химической промышленности, а также при их обеззараживании от микроорганизмов.
"Green" chemistry
Catalysis
Synthesis
18 November 2023
Получена самособирающаяся система, которая усовершенствует доставку лекарств
Ученые создали систему, в которой в ходе химических превращений самостоятельно образуется эмульсия — смесь двух жидкостей разной плотности, которая напоминает капли масла в воде. Такая система может использоваться при создании новых биосинтетических материалов, применяемых в производстве пищевых продуктов и косметики, а также для доставки лекарств к различным органам.
Biochemistry
Organic Chemistry
Synthesis
5 November 2023
Катализаторы с железом и марганцем ускорят реакции для получения электроэнергии
Ученые синтезировали соединение, которое ускоряет химическую реакцию, лежащую в основе получения электроэнергии в экологически чистых топливных элементах. В состав разработанного катализатора входят железо и марганец. Эти металлы доступны и нетоксичны, поэтому полученное вещество может стать хорошей альтернативой широко применяемым сегодня платиновым катализаторам.
"Green" chemistry
"Green" technologies
Synthesis
30 October 2023
Предложен новый метод получения органических молекул с несколькими атомами азота
Химики придумали «зеленый» метод синтеза органических молекул, в состав которых входит конструкция из трех атомов азота (N-N-N). Раньше, чтобы получить такую структуру, нужно было приложить усилия из-за множества побочных реакций, которые мешали проводить чистый синтез. Полученные авторами молекулы устойчивы к нагреванию и способны выделять оксид азота, что позволит использовать их при синтезе новых функциональных материалов и препаратов для лечения тромбоза.
Electrochemistry
Organic Chemistry
Synthesis
20 September 2023