Катализаторы из винной кислоты повысят оптическую чистоту органических молекул

Для того, чтобы не повторить тот печальный опыт, ученые стараются использовать химические превращения, которые позволяют получить только один из возможных оптических изомеров молекулы. В этом помогают металлокомплексные катализаторы, которые «направляют» реакцию по пути синтеза конкретного продукта. При этом металл в составе катализатора обеспечивает более легкий путь реакции, а органический компонент — лиганд — регулирует активность соединения и обеспечивает преимущественное образование целевого оптического изомера. Основной недостаток этого подхода заключается в том, что большинство известных лигандов очень специфичны и не могут использоваться для широкого круга реакций. Поэтому химикам приходится получать для каждой реакции свой катализатор, что дорого и трудоемко. Создание новых, более универсальных лигандов поможет как в разработке новых лекарств, так и в повышении эффективности синтеза имеющихся.

Ученые из Рязанского государственного университета имени С. А. Есенина (Рязань) синтезировали группу новых лигандов, основой для которых послужила молекула TADDOL — производное недорогой винной кислоты. Полученные вещества благодаря атомам фосфора и серы в их составе могут соединяться с палладием, образуя металлокомплексы, обладающие каталитической активностью.

Авторы использовали полученные катализаторы в популярных реакциях, при которых один фрагмент в составе органической молекулы заменяется новым с преимущественным образованием одного из двух возможных оптических изомеров. Эксперименты показали, что при использовании нового катализатора до 99% молекул продукта имели вид «нужного» оптического изомера.

Ученые выяснили, что эффективность процесса определяется не только оптимальным строением лиганда, но и соотношением органических молекул и атомов палладия в одной частице катализатора. Стоит отметить, что такие каталитические реакции могут найти применение при получении разнообразных биоактивных соединений, в том числе лекарственных препаратов.

«Полученные нами металлокомплексные катализаторы показали свою эффективность сразу в нескольких реакциях, в том числе в процессах, открывающих доступ к ценным фармакологически активным соединениям. Кроме того, используемые нами лиганды имеют модульное строение — фактически мы можем свободно варьировать структурные фрагменты в их молекулах, проводя "тонкую настройку" структуры для достижения высоких результатов в конкретном каталитическом процессе», — рассказывает участник проекта, поддержанного грантом РНФ, Илья Чучелкин, кандидат химических наук, старший научный сотрудник Рязанского государственного университета имени С. А. Есенина. 

Результаты исследования, поддержанного грантом Российского научного фонда (РНФ), опубликованы в журнале Organic & Biomolecular Chemistry.