Предложен новый метод получения органических молекул с несколькими атомами азота
Органические молекулы, в которых есть сразу несколько атомов азота (N-N-N), могут использоваться при создании лекарств и органических материалов. В настоящее время для того, чтобы получить такие молекулы, можно использовать электрохимический органический синтез, то есть синтез при помощи электрического тока — перспективное решение, которое, однако, до сих пор не было достаточно разработано. Этот метод довольно прост и широко доступен для химических лабораторий, находящихся на производствах. Однако, помимо тока, для электрохимического синтеза молекул с несколькими атомами азота нужны еще окислитель и восстановитель, причем окислитель довольно опасен для здоровья химиков и экологии. Именно по этой причине от синтеза молекул с конструкцией N-N-N отказались до тех пор, пока не будет придуман более безопасный метод.
Химики из Института органической химии имени Н. Д. Зелинского РАН (Москва) и Московского государственного университета имени М. В. Ломоносова (Москва) предложили безопасный способ получения молекул с конструкцией из трех атомов азота. В своей работе авторы использовали улучшенный вариант электрохимического синтеза. Такой подход позволил не только создать желаемую структуру, но и провести все химические превращения с минимальным вредом для экологии и химиков. Исследователи получили широкий спектр термостойких азотсодержащих соединений с (N-N-N) связями, способных высвобождать оксид азота — молекулу, которая помогает снижать стресс и бороться с тромбами в организме человека. Теперь фармакологи смогут применить метод в своих лабораториях для создания соответствующих лекарств.
В ходе исследования ученые проверили безопасность не только предложенного метода синтеза, но и сами вещества, которые у них получились. Оказалось, что они довольно устойчивы к нагреванию до 200°С. Это важная деталь, так как данные молекулы в силу своей структуры взрывоопасны и, чем выше будет максимальная температура, при которой они перегреются и взорвутся, тем безопаснее использовать их в лаборатории и на производстве. Кроме того, термостойкость делает соединения пригодными для включения в состав различных материалов, которые сталкиваются с высокой температурой.
«Мы предложили простой и экологически безопасный способ сборки органических соединений с несколькими связанными атомами азота. Теперь различные специалисты — химики, фармакологи, материаловеды — получили доступный инструмент для раскрытия практически важных свойств данного класса соединений. В дальнейшем мы планируем расширить методологию электрохимического синтеза для выхода к другим высокоазотным соединениям с ценными свойствами», — рассказывает руководитель проекта, поддержанного грантом РНФ, Леонид Ферштат, доктор химических наук, заведующий лабораторией азотсодержащих соединений Института органической химии имени Н. Д. Зелинского РАН.
Результаты исследования, поддержанного грантом Российского научного фонда (РНФ), опубликованы в журнале Green Chemistry.