Использование фоторедокс катализа для модификации углеводов посредством активации связей C–H и C–C

Фоторедокс катализ недавно стал мощной синтетической платформой для доступа к сложным химическим структурам посредством нетрадиционных стратегий разрыва связей, которые осуществляются через свободнорадикальные промежуточные соединения. Такие синтетические стратегии использовались для ряда органических преобразований; однако в химии углеводов они в первую очередь применялись для образования промежуточных соединений ионов оксокарбения в повсеместно распространенной реакции гликозилирования.

В этом обзоре ученые из Томска совместно с коллегами зи Швеции представляем более сложные светоиндуцированные синтетические стратегии модификации нативных углеводов посредством гомолитического расщепления связей С-Н и С-С. Эти стратегии позволяют получить доступ к гликанам и гликоконъюгатам с глубоко измененным углеводным скелетом, которые сложно получить с помощью обычных синтетических средств. Производные углеводов с такими структурными мотивами представляют собой широкий класс натуральных продуктов, являющихся неотъемлемой частью многочисленных биохимических процессов, и могут быть обнаружены в активных фармацевтических субстанциях.

Представлен прогресс, достигнутый в активации связей C-H и C-C углеводов посредством Фоторедокс катализа, при этом уделело особое внимание рабочим механизмам и объему описанных методологий.

Обзор опубликован в Nature Reviews Chemistry (IF = 34.57)