Изучена реакция донорно-акцепторных циклопропанов с 5-аминопиразолами

Донорно-акцепторные циклопропаны являются полифункциональными соединениями, проявляющими широкий спектр реакционной способности. Учеными была исследована катализируемая кислотами Льюиса реакция этих соединений с 1,3-дизамещенными 5-аминопиразолами, которые могут выступать в качестве амбидентных нуклеофилов, то есть атаковать электрофильные центры как аминогруппой, так и C-4 атомом углерода. Было обнаружено, что направление реакции зависит как от строения исходного циклопропана, так и от условий проведения процесса. В присутствии хлорида галлия (III) в качестве кислоты Льюиса происходит нуклеофильная атака циклопропана экзоциклическим атомом азота аминопиразола, а в случае использования трифлата скандия (III) может протекать атака как атомом азота, так и C-4 атомом угдерода.

В рамках исследования было также осуществлено превращение полученных продуктов в производные 2-пирролидона и азепинона, представляющие интерес для медицинской химии и фармакологии.

Работа опубликована в журнале Organic and Biomolecular Chemistry (IF = 3.89)