23 October 2023, 11:50 Татарин Сергей

Ученые изучили хромогенные свойства производных человеческих гормонов

Так, подкисление среды приводит к появлению интенсивного поглощения в видимой области в районе 400 нм, обратимо исчезающего при добавлении основания. В настоящей работе впервые был предложен наиболее вероятный полный путь кислотно-катализируемой изомеризации индолиновых спиропиранов. Квантово-химические расчеты выявили, что наиболее энергетически выгодным является  процесс протонирования по атому кислорода спиропиранового фрагмента. Методы 2D ЯМР такие, как COSY и NOESY 1H-1H, позволили исследовать  структура образующегося в растворе продукта протонирования, в частности обнаружить промежуточный изомер CCCH и его преобразование в более стабильный полупродукт.

Ученые изучили хромогенные свойства производных человеческих гормонов

Было показано, что цитотоксичность новых спироциклических производных изменяется немонотонно. В частности, сопряжение индолинового гетероцикла через спироатом углерода с эстрогенным фрагментом приводит к уменьшению токсичности соединений на основе эстрона и значительному увеличению токсичности для эстрадиольных производных.

На основании выявленного характера цитотоксичности и стимулореактивных свойств синтезированные соединения могут быть использованы в различных стратегиях борьбы с раком. Так, высокотоксичные соединения эстрадиолового ряда (3–4) могут быть использованы для высокоэффективного уничтожения клеток in situ или в условиях адресной доставки. Спиропиран эстрогенового ряда (6), напротив, может оказаться системно нетоксичным сигнально-активным соединением с пролонгированным действием.

News article profiles

News article publications

Read also

Получена самособирающаяся система, которая усовершенствует доставку лекарств
Ученые создали систему, в которой в ходе химических превращений самостоятельно образуется эмульсия — смесь двух жидкостей разной плотности, которая напоминает капли масла в воде. Такая система может использоваться при создании новых биосинтетических материалов, применяемых в производстве пищевых продуктов и косметики, а также для доставки лекарств к различным органам.
Biochemistry
Organic Chemistry
Synthesis
5 November 2023
Всего один фотокатализатор позволил получить 250 ценных продуктов
Под действием видимого света и добавленных реагентов в таком катализаторе самопроизвольно изменяется структура и степень окисления металла, что обеспечивает максимальную эффективность химического процесса
Catalysis
New techniques
Organic Chemistry
Photochemistry
16 June 2023
Разработан класс фотохромных диазосоединений, поглощающих в ближней ИК-области
Такие молекулы крайне востребованы в фотофармакологии
Organic Chemistry
Photochemistry
14 October 2022
Ученые разработали фотохимический метод синтеза нового класса спиро-γ-бутиролактонов, содержащих фрагмент α-дикетона
Ученые Лаборатории гетероциклических соединений ИОХ РАН предложили новый одностадийный фотохимический метод синтеза спиро-γ-бутиролактонов из сложноэфирных производных 3-гидроксипиран-4-онов.
Organic Chemistry
Photochemistry
8 November 2021
Новый подход, позволяющий создавать светоизлучающие материалы на основе палладия
Химики разработали подход, позволяющий создавать новые светоизлучающие материалы на основе органических соединений палладия. Открытие в перспективе может стать основой для светодиодов нового поколения, которые будут использованы при создании дисплеев в смартфонах, мониторов, а также приборов ночного видения.
Metals and their alloys
Organic Chemistry
Organometallic chemistry
25 March 2024
Органические ионы сделают синтез азотсодержащих веществ экологичнее
Химики успешно опробовали органические катализаторы, с помощью которых можно переносить атомы водорода от одной молекулы к другой. Этот процесс широко используется в фармацевтике при производстве лекарств. Обнаруженное свойство позволит существенно расширить область применения таких катализаторов и заменить токсичные аналоги на основе тяжелых металлов во многих сферах, требующих химического синтеза.
"Green" chemistry
Organic Chemistry
Synthesis
21 March 2024