Присутствие фтора повлияло на противораковую активность аналогов куркумина
Куркумин, соединение природного происхождения, выделенное из корней растения Curcuma longa, обладает лечебными свойствами и противоопухолевой активностью, а потому может использоваться для профилактики и лечения рака. Куркумин безопасен для человека и хорошо переносится даже в высоких дозах. Однако в связи с низкой растворимостью и низкой биодоступностью его использование в клинической практике ограничено. Поэтому в Институте элементоорганических соединений имени А. Н. Несмеянова РАН (Москва) на протяжении последних лет ведутся работы по созданию противораковых препаратов на основе производных куркумина с добавлением различных химических элементов, например атомов фтора. В частности, сотрудники института синтезировали и исследовали более 20 химических структур и получили патент на три синтетических аналога. При этом оказалось, что фторированные аналоги до 57% эффективнее подавляют рост раковых клеток, чем соединения без фтора. Однако причина такого эффекта до сих оставалась не известной.
В новой работе ученые в сотрудничестве с коллегами из Института химии растворов имени Г. А. Крестова РАН (Иваново) сравнили структуру двух синтетических аналогов куркумина из ряда запатентованных — без фтора и с добавлением этого элемента. Исходное соединение представляет собой органическую молекулу, имеющую сложную ароматическую структуру. Оказалось, что добавление атома фтора перераспределяет электронную плотность от основной части молекулы, что изменяет ее геометрию и, как следствие, свойства.
Авторы предполагают, что именно эти изменения конформации — пространственной ориентации частей молекулы друг относительно друга — определяют повышенную эффективность фторированного производного.
Полученные результаты станут основой для дальнейших разработок лекарственных соединений с противоопухолевой активностью. Также полученная информация о строении молекулы станет научной основой для направленного синтеза лекарственных соединений.
«Аналоги куркумина — это перспективные химические соединения для разработки противораковых лекарственных препаратов. В дальнейшем мы планируем разработать и получить композитные материалы на основе аналогов куркумина и аэрогеля, целлюлозы и других высокомолекулярных соединений, которые доставляют лекарственные препараты к клеткам. Разработка таких материалов повысит эффективность противоопухолевой терапии», — рассказывает руководитель проекта, поддержанного грантом РНФ, Илья Ходов, руководитель лаборатории ЯМР-спектроскопии растворов и флюидов, старший научный сотрудник Института химии растворов имени Г. А. Крестова.
Результаты исследования, поддержанного грантом Российского научного фонда (РНФ), опубликованы в журнале International Journal of Molecular Sciences.
News article profiles
Khodov Ilya
Sobornova Valentina
Belov Konstantin
🤝
News article labs
Laboratory of NMR Spectroscopy of solutions and Fluids
UNU Fluid Spectrum