Journal of Medicinal Chemistry

, том 64 , издание 8 , страницы 4532-4552

Synthesis and Biological Evaluation of PSMA Ligands with Aromatic Residues and Fluorescent Conjugates Based on Them

Aleksei E. Machulkin ¹

Radik R Shafikov ^{1, 2}

Anastasia A. Uspenskaya ¹

Stanislav B. Petrov ¹

Stanislav A Petrov ¹

Anton P Ber ¹

Dmitry Skvortsov ^{1, 3}

Dmitry A. Skvortsov ^{1, 3}

Ekaterina A. Nimenko ¹

Nikolay U Zyk ¹

Galina B. Smirnova ⁴

Vadim S. Pokrovsky ^{4, 5}

Maxim A. Abakumov ⁶

Irina V Saltykova ¹

Rauf T Akhmirov ⁷

A. S. Garanina ⁶

Anastasiia S Garanina ⁶

Vladimir I. Polshakov ⁸

Oleg Y Saveliev ⁸

Yan Ivanenkov ^{1, 6, 9, 10, 11}

Anastasiya V Aladinskaya ⁹

A V Finko ¹

Alexander V Finko ¹

Emil U Yamansarov ¹

Olga O. Krasnovskaya ^{1, 6}

Alexander V. Erofeev ^{1, 6}

Alexander S. Erofeev ^{1, 6}

Peter Gorelkin ^{1, 6}

Petr V. Gorelkin ^{1, 6}

Olga A. Dontsova ^{1, 2}

Elena K. Beloglazkina ¹

Nikolay V. Zyk ¹

Elena S Khazanova ¹²

Alexander G. Majouga ^{1, 6, 7}

Скрыть аффилиации авторов Показать аффилиации авторов: 12 аффилиаций

Chemistry Department, Lomonosov Moscow State University, Leninskie Gory, Building 1/3, GSP-1, Moscow 119991, Russian Federation |

Shemyakin and Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry Russian Academy of Sciences, GSP-7, Ulitsa Miklukho-Maklaya, 16/10, Moscow 117997, Russian Federation |

Faculty of Biology and Biotechnologies, Higher School of Economics, Myasnitskaya 13, Moscow 101000, Russia |

⁴

N.N. Blokhin Cancer Research Center, 24 Kashirskoye sh., Moscow 115478 , Russia |

⁵

RUDN University, Miklukho-Maklaya str. 6, Moscow 117198, Russian Federation |

⁶

National University of Science and Technology MISiS, 9 Leninskiy pr., Moscow 119049, Russian Federation |

⁷

Dmitry Mendeleev University of Chemical Technology of Russia, Miusskaya sq. 9, Moscow 125047, Russian Federation |

⁸

Center for Magnetic Tomography and Spectroscopy, Faculty of Fundamental Medicine, M.V. Lomonosov Moscow State University, Moscow 119991, Russian Federation |

⁹

Moscow Institute of Physics and Technology (State University), 9 Institutskiy Lane, Dolgoprudny City, Moscow Region 141700, Russian Federation |

¹⁰

The Federal State Unitary Enterprise Dukhov Automatics Research Institute, Moscow 127055, Russia |

¹¹

Institute of Biochemistry and Genetics Ufa Science Centre Russian Academy of Sciences (IBG RAS), Oktyabrya Prospekt 71, Ufa 450054, Russian Federation

Институт биохимии и генетики УФИЦ РАН

Уфимский федеральный исследовательский центр РАН

¹²

Izvarino Pharma LLC, v. Vnukovskoe, Vnukovskoe sh., 5th km., Building 1, Moscow 108817, Russian Federation |

Тип публикации: Journal Article

Дата публикации: 2021-04-06

American Chemical Society (ACS)

Journal of Medicinal Chemistry

scimago Q1

wos Q1

БС1

SJR: 1.801

CiteScore: 11.5

Impact factor: 6.8

ISSN: 00222623, 15204804

DOI: 10.1021/acs.jmedchem.0c01935

Скопировать DOI

PubMed ID: 33822606

Drug Discovery

Molecular Medicine

Краткое описание

Prostate-specific membrane antigen (PSMA), also known as glutamate carboxypeptidase II (GCPII), is a suitable target for specific delivery of antitumor drugs and diagnostic agents due to its overexpression in prostate cancer cells. In the current work, we describe the design, synthesis, and biological evaluation of novel low-molecular PSMA ligands and conjugates with fluorescent dyes FAM-5, SulfoCy5, and SulfoCy7. In vitro evaluation of synthesized PSMA ligands on the activity of PSMA shows that the addition of aromatic amino acids into a linker structure leads to a significant increase in inhibition. The conjugates of the most potent ligand with FAM-5 as well as SulfoCy5 demonstrated high affinities to PSMA-expressing tumor cells in vitro. In vivo biodistribution in 22Rv1 xenografts in Balb/c nude mice of PSMA-SulfoCy5 and PSMA-SulfoCy7 conjugates with a novel PSMA ligand demonstrated good visualization of PSMA-expressing tumors. Also, the conjugate PSMA-SulfoCy7 demonstrated the absence of any explicit toxicity up to 87.9 mg/kg.

Найдено

14 цитирований

Белоглазкина Елена

д.х.н., проф.

296 публикаций, 3 214 цитирований, 11 рецензий

Индекс Хирша: 29

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

13 цитирований

Успенская Анастасия

🥼 🤝

к.х.н.

21 публикация, 230 цитирований

Индекс Хирша: 8

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Области научных интересов

Биоорганическая химия

Молекулярная онкология

Органическая химия

6 цитирований

Скворцов Дмитрий

🥼

к.х.н.

128 публикаций, 1 834 цитирования, 1 рецензия

Индекс Хирша: 26

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

3 цитирования

Покровский Вадим

🥼 🤝

д.м.н., доц.

138 публикаций, 1 381 цитирование, 26 рецензий

Индекс Хирша: 23

Российский Университет Дружбы Народов

Национальный медицинский исследовательский центр онкологии им. Н. Н. Блохина Минздрава России

Области научных интересов

Биохимия

Фармакология

Экспериментальная онкология

2 цитирования

Тимошенко Роман

28 публикаций, 241 цитирование

Индекс Хирша: 10

1 цитирование

Вацадзе Сергей

д.х.н., проф., проф., Российская академия наук

169 публикаций, 2 094 цитирования, 9 рецензий

Индекс Хирша: 20

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Области научных интересов

Супрамолекулярная химия

1 цитирование

Медведько Алексей

🥼 🤝

к.х.н.

62 публикации, 730 цитирований, 8 рецензий

Индекс Хирша: 14

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Центр Фотохимии

1 цитирование

Волчо Константин

д.х.н., проф., Российская академия наук

279 публикаций, 3 885 цитирований, 65 рецензий

Индекс Хирша: 31

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН

1 цитирование

Исламов Даут

к. н.

168 публикаций, 1 549 цитирований

Индекс Хирша: 20

Казанский научный центр РАН

Области научных интересов

Рентгеноструктурный анализ

1 цитирование

Аксенов Александр

🥼 🤝

д.х.н., проф.

243 публикации, 2 163 цитирования, 15 рецензий

Индекс Хирша: 24

Северо-Кавказский федеральный университет

Области научных интересов

Медицинская химия

Органическая химия

1 цитирование

Сосновских Вячеслав

д.х.н., проф.

355 публикаций, 4 707 цитирований

Индекс Хирша: 30

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина

1 цитирование

Ивлева Елена

67 публикаций, 465 цитирований

Индекс Хирша: 12

Самарский государственный технический университет

Области научных интересов

Органическая химия

Органический синтез

1 цитирование

Красновская Ольга

52 публикации, 862 цитирования, 10 рецензий

Индекс Хирша: 17

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

1 цитирование

Фуркина Екатерина

🥼

к.х.н.

10 публикаций, 49 цитирований

Индекс Хирша: 4

Национальный исследовательский центр "Курчатовский институт"

Области научных интересов

Топ-30

Журналы

	1 2 3 4 5
Journal of Medicinal Chemistry	Journal of Medicinal Chemistry, 5, 14.29% Journal of Medicinal Chemistry 5 публикаций, 14.29%
International Journal of Molecular Sciences	International Journal of Molecular Sciences, 4, 11.43% International Journal of Molecular Sciences 4 публикации, 11.43%
Mendeleev Communications	Mendeleev Communications, 3, 8.57% Mendeleev Communications 3 публикации, 8.57%
European Journal of Medicinal Chemistry	European Journal of Medicinal Chemistry, 2, 5.71% European Journal of Medicinal Chemistry 2 публикации, 5.71%
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters	Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2, 5.71% Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2 публикации, 5.71%
Bioconjugate Chemistry	Bioconjugate Chemistry, 2, 5.71% Bioconjugate Chemistry 2 публикации, 5.71%
Medicinal Chemistry Research	Medicinal Chemistry Research, 1, 2.86% Medicinal Chemistry Research 1 публикация, 2.86%
Molecules	Molecules, 1, 2.86% Molecules 1 публикация, 2.86%
Acta Pharmaceutica Sinica B	Acta Pharmaceutica Sinica B, 1, 2.86% Acta Pharmaceutica Sinica B 1 публикация, 2.86%
Bioorganic and Medicinal Chemistry	Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1, 2.86% Bioorganic and Medicinal Chemistry 1 публикация, 2.86%
Colloids and Surfaces B: Biointerfaces	Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 1, 2.86% Colloids and Surfaces B: Biointerfaces 1 публикация, 2.86%
European Journal of Medicinal Chemistry Reports	European Journal of Medicinal Chemistry Reports, 1, 2.86% European Journal of Medicinal Chemistry Reports 1 публикация, 2.86%
Biochemistry (Moscow)	Biochemistry (Moscow), 1, 2.86% Biochemistry (Moscow) 1 публикация, 2.86%
Bioorganic Chemistry	Bioorganic Chemistry, 1, 2.86% Bioorganic Chemistry 1 публикация, 2.86%
Frontiers in Chemistry	Frontiers in Chemistry, 1, 2.86% Frontiers in Chemistry 1 публикация, 2.86%
ACS Pharmacology & Translational Science	ACS Pharmacology & Translational Science, 1, 2.86% ACS Pharmacology & Translational Science 1 публикация, 2.86%
Биохимия	Биохимия, 1, 2.86% Биохимия 1 публикация, 2.86%
Russian Journal of Organic Chemistry	Russian Journal of Organic Chemistry, 1, 2.86% Russian Journal of Organic Chemistry 1 публикация, 2.86%
Журнал органической химии	Журнал органической химии, 1, 2.86% Журнал органической химии 1 публикация, 2.86%
Organics	Organics, 1, 2.86% Organics 1 публикация, 2.86%
Russian Chemical Bulletin	Russian Chemical Bulletin, 1, 2.86% Russian Chemical Bulletin 1 публикация, 2.86%
	1 2 3 4 5

Издатели

	1 2 3 4 5 6 7 8 9
Elsevier	Elsevier, 9, 25.71% Elsevier 9 публикаций, 25.71%
American Chemical Society (ACS)	American Chemical Society (ACS), 8, 22.86% American Chemical Society (ACS) 8 публикаций, 22.86%
MDPI	MDPI, 6, 17.14% MDPI 6 публикаций, 17.14%
OOO Zhurnal "Mendeleevskie Soobshcheniya"	OOO Zhurnal "Mendeleevskie Soobshcheniya", 3, 8.57% OOO Zhurnal "Mendeleevskie Soobshcheniya" 3 публикации, 8.57%
Pleiades Publishing	Pleiades Publishing, 3, 8.57% Pleiades Publishing 3 публикации, 8.57%
Springer Nature	Springer Nature, 2, 5.71% Springer Nature 2 публикации, 5.71%
Frontiers Media S.A.	Frontiers Media S.A., 1, 2.86% Frontiers Media S.A. 1 публикация, 2.86%
Cold Spring Harbor Laboratory	Cold Spring Harbor Laboratory, 1, 2.86% Cold Spring Harbor Laboratory 1 публикация, 2.86%
The Russian Academy of Sciences	The Russian Academy of Sciences, 1, 2.86% The Russian Academy of Sciences 1 публикация, 2.86%
	1 2 3 4 5 6 7 8 9

Мы не учитываем публикации, у которых нет DOI.
Статистика публикаций обновляется еженедельно.

Вы ученый?

Создайте профиль, чтобы получать персональные рекомендации коллег, конференций и новых статей.

Войти с ORCID

Метрики

Цитировать

ГОСТ |

Цитировать

ГОСТ Скопировать

Machulkin A. E. et al. Synthesis and Biological Evaluation of PSMA Ligands with Aromatic Residues and Fluorescent Conjugates Based on Them // Journal of Medicinal Chemistry. 2021. Vol. 64. No. 8. pp. 4532-4552.

ГОСТ со всеми авторами (до 50) Скопировать

Machulkin A. E., Shafikov R. R., Uspenskaya A. A., Petrov S. B., Petrov S. A., Ber A. P., Skvortsov D., Skvortsov D. A., Nimenko E. A., Zyk N. U., Smirnova G. B., Pokrovsky V. S., Abakumov M. A., Saltykova I. V., Akhmirov R. T., Garanina A. S., Garanina A. S., Polshakov V. I., Saveliev O. Y., Ivanenkov Y., Aladinskaya A. V., Finko A. V., Finko A. V., Yamansarov E. U., Krasnovskaya O. O., Erofeev A. V., Erofeev A. S., Gorelkin P., Gorelkin P. V., Dontsova O. A., Beloglazkina E. K., Zyk N. V., Khazanova E. S., Majouga A. G. Synthesis and Biological Evaluation of PSMA Ligands with Aromatic Residues and Fluorescent Conjugates Based on Them // Journal of Medicinal Chemistry. 2021. Vol. 64. No. 8. pp. 4532-4552.

RIS |

Цитировать

RIS Скопировать

TY - JOUR

DO - 10.1021/acs.jmedchem.0c01935

UR - https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jmedchem.0c01935

TI - Synthesis and Biological Evaluation of PSMA Ligands with Aromatic Residues and Fluorescent Conjugates Based on Them

T2 - Journal of Medicinal Chemistry

AU - Machulkin, Aleksei E.

AU - Shafikov, Radik R

AU - Uspenskaya, Anastasia A.

AU - Petrov, Stanislav B.

AU - Petrov, Stanislav A

AU - Ber, Anton P

AU - Skvortsov, Dmitry

AU - Skvortsov, Dmitry A.

AU - Nimenko, Ekaterina A.

AU - Zyk, Nikolay U

AU - Smirnova, Galina B.

AU - Pokrovsky, Vadim S.

AU - Abakumov, Maxim A.

AU - Saltykova, Irina V

AU - Akhmirov, Rauf T

AU - Garanina, A. S.

AU - Garanina, Anastasiia S

AU - Polshakov, Vladimir I.

AU - Saveliev, Oleg Y

AU - Ivanenkov, Yan

AU - Aladinskaya, Anastasiya V

AU - Finko, A V

AU - Finko, Alexander V

AU - Yamansarov, Emil U

AU - Krasnovskaya, Olga O.

AU - Erofeev, Alexander V.

AU - Erofeev, Alexander S.

AU - Gorelkin, Peter

AU - Gorelkin, Petr V.

AU - Dontsova, Olga A.

AU - Beloglazkina, Elena K.

AU - Zyk, Nikolay V.

AU - Khazanova, Elena S

AU - Majouga, Alexander G.

PY - 2021

DA - 2021/04/06

PB - American Chemical Society (ACS)

SP - 4532-4552

IS - 8

VL - 64

PMID - 33822606

SN - 0022-2623

SN - 1520-4804

ER -

BibTex |

Цитировать

BibTex (до 50 авторов) Скопировать

@article{2021_Machulkin,

author = {Aleksei E. Machulkin and Radik R Shafikov and Anastasia A. Uspenskaya and Stanislav B. Petrov and Stanislav A Petrov and Anton P Ber and Dmitry Skvortsov and Dmitry A. Skvortsov and Ekaterina A. Nimenko and Nikolay U Zyk and Galina B. Smirnova and Vadim S. Pokrovsky and Maxim A. Abakumov and Irina V Saltykova and Rauf T Akhmirov and A. S. Garanina and Anastasiia S Garanina and Vladimir I. Polshakov and Oleg Y Saveliev and Yan Ivanenkov and Anastasiya V Aladinskaya and A V Finko and Alexander V Finko and Emil U Yamansarov and Olga O. Krasnovskaya and Alexander V. Erofeev and Alexander S. Erofeev and Peter Gorelkin and Petr V. Gorelkin and Olga A. Dontsova and Elena K. Beloglazkina and Nikolay V. Zyk and Elena S Khazanova and Alexander G. Majouga},

title = {Synthesis and Biological Evaluation of PSMA Ligands with Aromatic Residues and Fluorescent Conjugates Based on Them},

journal = {Journal of Medicinal Chemistry},

year = {2021},

volume = {64},

publisher = {American Chemical Society (ACS)},

month = {apr},

url = {https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jmedchem.0c01935},

number = {8},

pages = {4532--4552},

doi = {10.1021/acs.jmedchem.0c01935}

}

MLA

Цитировать

MLA Скопировать

Machulkin, Aleksei E., et al. “Synthesis and Biological Evaluation of PSMA Ligands with Aromatic Residues and Fluorescent Conjugates Based on Them.” Journal of Medicinal Chemistry, vol. 64, no. 8, Apr. 2021, pp. 4532-4552. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jmedchem.0c01935.

Издатель

American Chemical Society (ACS)

Журнал

Journal of Medicinal Chemistry

scimago Q1

wos Q1

БС1

SJR

1.801

CiteScore

11.5

Impact factor

6.8

ISSN

00222623 (Print)

15204804 (Electronic)

Лаборатории

Профили