8 октября 2021, 18:24

Исследователями ИОХ РАН разработан селективный метод получения дизамещенных фуроксанов

Органическая химия

Азотные гетероциклы занимают лидирующие позиции в качестве структурных каркасов при разработке медицинских средств. Значительная часть используемых препаратов содержат по крайней мере один азотсодержащий гетероароматический фрагмент. Одним из важных подклассов азотных гетероциклов является семейство изоксазолов, включающее изоксазолы, 1,2,4- и 1,2,5-оксадиазолы. Фуроксаны, являющиеся по своей структуре 1,2,5-оксадиазол-2-оксидами, считаются перспективными кандидатами для использования в фармацевтике: они являются экзогенными донорами монооксида азота – важной сигнальной молекулы. Существующие традиционные методы синтеза дизамещенных фуроксанов зачастую обладают низкой селективностью и приводят к смеси региоизомерных продуктов.

В Лаборатории азотсодержащих соединений ИОХ РАН разработан высокоселективный метод получения дизамещенных фуроксанов и изоксазолов различного строения. Метод основан на последовательных процессах раскрытия цикла, нуклеофильного присоединения и окисления с участием легкодоступных монозамещенных фуроксанов. Следует отметить, что из одних и тех же исходных соединений удалось синтезировать редкие полизамещенные изоксазолы, содержащие нитрозо/нитро- и аминогруппы в вицинальном положении. Было также показано, что полученные соединения обладают способностью высвобождать NO в широком диапазоне концентраций, что указывает на их высокий потенциал в качестве кандидатов в лекарственные средства для различных применений в медицине. Работа опубликована в журнале Asian Journal of Organic Chemistry.

 

Источник:  ИОХ РАН

Публикации из новости

Читайте также

Синтезированы новые пероксидсодержащие комплексы сурьмы
Ученые синтезировали и исследовали шесть кристаллических комплексов сурьмы, содержащих в своем составе две гидропероксогруппы (-OOH) при одном атоме сурьмы. Эти гидропероксогруппы участвуют в образовании водородных связей между соседними комплексами и молекулами растворителя, что приводит к появлению в кристаллических соединениях уникальных структурных мотивов. Подобные водородные связи играют важную роль при получении функциональных материалов, которые могут использоваться в металл-ионных аккумуляторах и в газовых сенсорах.
"Зеленая" химия
Органическая химия
Синтез
21 сентября 2023
Предложен новый метод получения органических молекул с несколькими атомами азота
Химики придумали «зеленый» метод синтеза органических молекул, в состав которых входит конструкция из трех атомов азота (N-N-N). Раньше, чтобы получить такую структуру, нужно было приложить усилия из-за множества побочных реакций, которые мешали проводить чистый синтез. Полученные авторами молекулы устойчивы к нагреванию и способны выделять оксид азота, что позволит использовать их при синтезе новых функциональных материалов и препаратов для лечения тромбоза.
Органическая химия
Синтез
Электрохимия
20 сентября 2023
Учёные впервые исследовали мезоионное соединение в роли энергоёмкой жидкости
В новой работе, опубликованной в журнале ACS Materials Letters, коллективом авторов из Федерального исследовательского центра химической физики им. Н.Н. Семенова (ФИЦ ХФ РАН) и Института органической химии им. Н. Д. Зелинского (ИОХ РАН) предложен новый подход к конструированию энергоемких жидкостей.
Органическая химия
Органические материалы
Физическая химия
29 августа 2023
Всего один фотокатализатор позволил получить 250 ценных продуктов
Под действием видимого света и добавленных реагентов в таком катализаторе самопроизвольно изменяется структура и степень окисления металла, что обеспечивает максимальную эффективность химического процесса
Катализ
Новые методики
Органическая химия
Фотохимия
16 июня 2023
Новая эмульсия поможет уничтожать опухоли кислородом даже там, где его нет
Предложенный подход позволит не только сделать фотодинамическую терапию рака эффективнее, но и использовать ее в случае особо агрессивных новообразований, не поддающихся лечению иными способами
Новые методики
Онкология
Органическая химия
Фармакология
Фотофизика
25 мая 2023
Настройка условий всего одной реакции позволила получить новые антибиотики
При помощи золота химики получили известные оксазиноны, а с помощью синего света — их ранее неизвестных родственников, также обладающих антибактериальной активностью
Катализ
Органическая химия
Синтез
Фармация
18 мая 2023